3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-β-L-threo-pentofuranose | 41107-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-β-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-L-threo-pentofuranose
• CAS: 41107-52-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: MOUTWRHBPQDLET-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-β-L-threo-pentofuranose 在 咪唑 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-(azidomethyl)-6a-methoxy-3,3a,5,6-tetrahydro-1H-furo[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的天然存在的海洋代谢产物slagenins B和C的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经描述了Slagenins B和C（来自Agelas nakamurai的海洋代谢产物）从L-阿拉伯糖开始的第一对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol020112q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-3-O-triflyl-α-D-xylofuranose 在 palladium on barium sulfate (9CI)-1,2,3,4,6,7,8,10a-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、239.99 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-β-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-β-l-threo-pentofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85076-4

文献信息

• Deoxygenation at the C3 position of d- and l-arabinofuranose: stereospecific access to enantiomeric cordycepose derivatives
  作者：Fábio da Paixão Soares、Maria Joselice e Silva、Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1016/j.carres.2013.07.017

  日期：2013.10

  Efficient synthesis of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta-D- and beta-L-threo-pentofuranose (1,2-O-isopropylidene-beta-D- and beta-L-cordycepose) was accomplished starting from D- and L-arabinofuranose derivatives, respectively, by the action of LiBH(Et)(3) on corresponding intermediate 3-O-lyxofuranosyl trifluoromethanesulfonates. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.