benzyl 1-[2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-4,5-O-bis(dibenzoxylphosphoryl)-myo-inositol]-4-(sn-3,4-O-dioctanoyl-1-fluoro-1-buten-1-yl)phosphonate | 888472-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-[2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-4,5-O-bis(dibenzoxylphosphoryl)-myo-inositol]-4-(sn-3,4-O-dioctanoyl-1-fluoro-1-buten-1-yl)phosphonate
• CAS: 888472-82-0
• 化学式: C₆₇H₉₀FO₂₁P₃
• 分子量: 1343.36
• InChiKey: XXWFDMABDQHXBS-IJESOJKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  233.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-[2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-4,5-O-bis(dibenzoxylphosphoryl)-myo-inositol]-4-(sn-3,4-O-dioctanoyl-1-fluoro-1-buten-1-yl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 碘代三甲硅烷 、 甲醇 作用下， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1-[2,3,6-O-tris(hydroxyl)-4,5-O-bis(diphosphoryl)-myo-inositol]-4-(sn-3,4-O-dioctanoyl-1-fluoro-1-buten-1yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-二磷酸磷脂酰肌醇抗磷脂酶C类似物的合成及生物活性

  摘要：

  膜磷脂磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 (PtdIns(4,5)P2) 是细胞生理学中的重要调节剂。磷脂酶 C (PLC) 水解 PtdIns(4,5)P2 会释放两个第二信使 Ins(1,4,5)P3 和甘油二酯。为了从 PLC 生成的信号中分析 PtdIns(4,5)P2 的影响，需要一种代谢稳定的 PtdIns(4,5)P2 类似物。设计了两种类似物，其中易裂 OP 键被 PLC 活性无法水解的 CP 键取代。在此，我们描述了 PtdIns(4,5)P2 的第一个代谢稳定的磷脂酶 C 抗性类似物的不对称全合成。关键的转变是 Pd(0) 催化的 H-亚磷酸酯与乙烯基溴的偶联以形成所需的 CP 键。PtdIns(4,

  DOI：

  10.1021/ja060621d
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl 1-[2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-4,5-O-bis(dibenzoxylphosphoryl)-myo-inositol]-4-(sn-3,4-O-dioctanoyl-1-fluoro-1-buten-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二磷酸磷脂酰肌醇抗磷脂酶C类似物的合成及生物活性

  摘要：

  膜磷脂磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 (PtdIns(4,5)P2) 是细胞生理学中的重要调节剂。磷脂酶 C (PLC) 水解 PtdIns(4,5)P2 会释放两个第二信使 Ins(1,4,5)P3 和甘油二酯。为了从 PLC 生成的信号中分析 PtdIns(4,5)P2 的影响，需要一种代谢稳定的 PtdIns(4,5)P2 类似物。设计了两种类似物，其中易裂 OP 键被 PLC 活性无法水解的 CP 键取代。在此，我们描述了 PtdIns(4,5)P2 的第一个代谢稳定的磷脂酶 C 抗性类似物的不对称全合成。关键的转变是 Pd(0) 催化的 H-亚磷酸酯与乙烯基溴的偶联以形成所需的 CP 键。PtdIns(4,

  DOI：

  10.1021/ja060621d