((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 1391043-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 1391043-12-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: VFOUNPPPISTGBR-XYXVGQKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 哌啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper/silver activated zinc 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 maresin 1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  促分解和组织再生性Maresin硫键结合物的第一个全合成

  摘要：

  由二十二碳六烯酸衍生的促分辨和组织再生性Maresin硫基-共轭物的第一个立体有择的全合成方法：13 R，14 S -MCTR1，13 R，14 S -MCTR2和13 R，14 S -MCTR3实现。关键中间体13小号，14 š酯使用手性池策略合成由2-脱氧-开始-环氧Maresin甲基d -核糖。谷胱甘肽，1-半胱氨酰甘氨酸和1-半胱氨酸甲酯盐酸盐分别进行的维蒂希反应，选择性环氧化物的形成和环氧化物的打开是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.131

文献信息

• First total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator Maresin 2
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.082

  日期：2015.1

  The first total synthesis of the potent anti-inflammatory lipid mediator Maresin 2 derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C13 and C14 were obtained via a chiral pool strategy from 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions and acetonide cleavage followed by mild ester hydrolysis afforded Maresin 2.

  源自二十二碳六烯酸的强效抗炎脂质介体Maresin 2的首次全合成已经实现。手性羟基基团的C13和C14是从经由手性池策略得到3,4- ö异丙叉-2-脱氧d -核糖。Wittig反应和丙酮化物裂解，然后轻度酯水解，得到Maresin 2。