maresin 1 methyl ester | 1391043-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: maresin 1 methyl ester
• 英文别名: methyl (4Z,7R,8E,10E,12Z,14S,16Z,19Z)-7,14-dihydroxydocosa-4,8,10,12,16,19-hexaenoate
• CAS: 1391043-18-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: DDDNMJCRKTXBRX-XLWSYKCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maresin 1 methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(4Z,7R,8E,10E,12Z,14S,16Z,19Z)-7,14-dihydroxy-4,8,10,12,16,19-docosahexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4Z,7R,8E)-10-oxo-7-triethylsilyloxydeca-4,8-dienoate 在 哌啶 、 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper/silver activated zinc 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 maresin 1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143

文献信息

• 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAENOIC ACID COMPOUNDS
  申请人：The Brigham And Women's Hospital, Inc.

  公开号：US20170283388A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The invention describes novel 14-hydroxy docosahexaenoic acid (DHA) analogues, their preparation, isolation, identification, purification and uses thereof.
• US9611239B2
  申请人：——

  公开号：US9611239B2

  公开（公告）日：2017-04-04