4-methyl-5,6-dihydroxyindole | 80547-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5,6-dihydroxyindole
• 英文别名: 4-methyl-indole-5,6-diol；4-Methyl-indol-5,6-diol；4-methyl-1H-indole-5,6-diol
• CAS: 80547-74-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: IVHNMMXKIUWNFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基-2-甲基苯基)乙酮 在 乙酸铵 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 4-methyl-5,6-dihydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚O-甲基转移酶。12.用5，6-二羟基吲哚的氧化产物亲和标记活性位点。

  摘要：

  已经合成了5,6-二羟基吲哚（5,6-DHI）和5,6-DHI的一系列4-和/或7-甲基化类似物并评估了它们灭活纯化的大鼠肝儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）的能力）。通过从混合物的培养中排除氧气，可以防止这些试剂使COMT失活，这表明必须将其氧化为相应的氨基色素。底物保护研究和动力学研究表明，酶活性的损失是由于COMT活性位点上的关键氨基酸残基通过与醌型氧化产物反应而被修饰而引起的。5,6-DHI的4-和/或7-甲基化类似物的COMT抑制活性与涉及在氨基染料的4或7位发生1,4迈克尔加成反应的机理相反。考虑到基本氨基染料结构上潜在的亲电子中心的数量，反应的位置可能会根据芳族取代模式而变化。优选的反应途径可以部分由亲核蛋白与亲电子配体上可能的进攻位点的并置决定，也可以部分由亲电子位点的反应性决定，该反应性可能随芳香环上的取代而改变。

  DOI：

  10.1021/jm00345a013

文献信息

• 708. Melanin and its precursors. Part VII. Synthesis of methylated 5 : 6-dihydroxyindoles, β-(4 : 5-dihydrox-2-methylphenyl)alanine, and related amines
  作者：R. I. T. Cromartie、John Harley-Mason

  DOI：10.1039/jr9530003525

  日期：——
• HAIR DYEING PROCESS USING A COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE INDOLE OR INDOLINE COMPOUND, A METAL SALT, HYDROGEN PEROXIDE AND A BASIFYING AGENT
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2582351B1

  公开（公告）日：2017-08-02