N-α-Fmoc-dehydrothreonine benzyl ester | 233675-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-α-Fmoc-dehydrothreonine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (Z)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate
• CAS: 233675-63-3
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: HOQXVWKKAKEFPA-LCHOGURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Fmoc-dehydrothreonine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 芴甲氧羰基-DL-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  DEHYDRATION OF THREONINE ESTERS DURING TOSYLATION

  摘要：

  Tosylation of N-alpha -protected threonine methyl-and benzyl esters was investigated. Depending on the protecting groups, the composition of the reaction mixtures showed different ratio between O-tosyl-and dehydrothreonine derivatives. The latter was formed exclusively in case of N-alpha -Fmoc-threonine benzyl ester.

  DOI：

  10.1081/scc-100107012
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-苏氨酸苯基甲酯 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到N-α-Fmoc-dehydrothreonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成脱氢氨基酸的立体特异性消除：幻视素三肽侧链的合成

  摘要：

  近年来，基于它们作为商品化学品的重要性以及它们在生物活性天然产品中的存在，人们对 R,â-脱氢氨基酸越来越感兴趣。R,â-脱氢氨基酸不对称氢化的有效方法允许获得多种非天然氨基酸。1 脱氢氨基酸也存在于许多天然产物中，包括抗霉素、腱毒素和磷酸酶抑制剂微囊藻毒素和节球藻毒素。2 不饱和由于烯烃的存在，氨基酸引入了构象刚性元素以及反应性的变化。 3 在本报告中，我们描述了一种有效的立体选择性方法，用于从现成的 α-羟基氨基酸合成 R,α-脱氢氨基酸.

  DOI：

  10.1021/ja991037q

文献信息

• DEHYDRATION OF THREONINE ESTERS DURING TOSYLATION
  作者：Csaba Somlai、Sándor Lovas、Péter Forgó、Richard F. Murphy、Botond Penke

  DOI：10.1081/scc-100107012

  日期：2001.1

  Tosylation of N-alpha -protected threonine methyl-and benzyl esters was investigated. Depending on the protecting groups, the composition of the reaction mixtures showed different ratio between O-tosyl-and dehydrothreonine derivatives. The latter was formed exclusively in case of N-alpha -Fmoc-threonine benzyl ester.
• A Stereospecific Elimination to Form Dehydroamino Acids:  Synthesis of the Phomopsin Tripeptide Side Chain
  作者：Michelle M. Stohlmeyer、Hiroko Tanaka、Thomas J. Wandless

  DOI：10.1021/ja991037q

  日期：1999.6.1

  An increasing interest in R,â-dehydroamino acids has developed in recent years based both on their importance as commodity chemicals and their presence in biologically active natural products. Efficient methods for the asymmetric hydrogenation of R,â-dehydroamino acids allow access to a wide variety of unnatural amino acids.1 Dehydroamino acids are also found in many natural products including the antrimycins

  近年来，基于它们作为商品化学品的重要性以及它们在生物活性天然产品中的存在，人们对 R,â-脱氢氨基酸越来越感兴趣。R,â-脱氢氨基酸不对称氢化的有效方法允许获得多种非天然氨基酸。1 脱氢氨基酸也存在于许多天然产物中，包括抗霉素、腱毒素和磷酸酶抑制剂微囊藻毒素和节球藻毒素。2 不饱和由于烯烃的存在，氨基酸引入了构象刚性元素以及反应性的变化。 3 在本报告中，我们描述了一种有效的立体选择性方法，用于从现成的 α-羟基氨基酸合成 R,α-脱氢氨基酸.