5,7-Dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15(19)-tetraen-13-one | 226571-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-Dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15(19)-tetraen-13-one
• CAS: 226571-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ADSXXLLAFMJBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15(19)-tetraen-13-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of γ-Lycorane using Ni/AcOH Mediated Radical Cyclisation

  摘要：

  本文介绍了利用两种不同的自由基环化方法简短合成 (±)-δ-lycorane 6 的过程。关键步骤是通过镍促进的 5-endo 自由基环化形成四氢吲哚酮 9。随后，由三丁基锡烷介导的 6-内环闭合生成四环内酰胺 10，并很容易还原成 (±)-δ-lycorane 6。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2621
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲胺 在 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 镍 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,7-Dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15(19)-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of γ-Lycorane using Ni/AcOH Mediated Radical Cyclisation

  摘要：

  本文介绍了利用两种不同的自由基环化方法简短合成 (±)-δ-lycorane 6 的过程。关键步骤是通过镍促进的 5-endo 自由基环化形成四氢吲哚酮 9。随后，由三丁基锡烷介导的 6-内环闭合生成四环内酰胺 10，并很容易还原成 (±)-δ-lycorane 6。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2621

文献信息

• A Short Synthesis of γ-Lycorane using Ni/AcOH Mediated Radical Cyclisation
  作者：Jérôme Cassayre、Samir Z. Zard

  DOI：10.1055/s-1999-2621

  日期：1999.4

  A short synthesis of (±)-γ-lycorane 6 is described using two different radical cyclisations. The key step is the formation of tetrahydroindolone 9 by a nickel-promoted 5-endo radical cyclisation. This is followed by a tributylstannane-mediated 6-endo ring closure to the tetracyclic lactam 10 which is readily reduced to (±)-γ-lycorane 6.

  本文介绍了利用两种不同的自由基环化方法简短合成 (±)-δ-lycorane 6 的过程。关键步骤是通过镍促进的 5-endo 自由基环化形成四氢吲哚酮 9。随后，由三丁基锡烷介导的 6-内环闭合生成四环内酰胺 10，并很容易还原成 (±)-δ-lycorane 6。