1-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-5,6-dihydro-1H-indol-2(4H)-one | 226571-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-5,6-dihydro-1H-indol-2(4H)-one
• 英文别名: 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5,6-dihydro-4H-indol-2-one
• CAS: 226571-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: CXFSJJAIPIDFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-5,6-dihydro-1H-indol-2(4H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0~150.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序分子内酰基环化（IAC）和分子内Heck加成反应完成（±）-γ-Lycorane的短总合成

  摘要：

  据报道分子内酰基环化（IAC）方法可以合成一系列双环杂环。作为IAC反应效用的一个例子，该方法被应用于无保护基团的五步全合成（±）-γ-二十二烷，并结合了新的分子内Heck加成反应以生成五环核结构。天然产物，收率高。

  DOI：

  10.1002/chem.201700143
• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 lithium perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-5,6-dihydro-1H-indol-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pri病毒复制和Pri病毒突变蛋白毒性的小分子抑制剂。

  摘要：

  折叠：Pri病毒疾病是神经退行性疾病，其特征是细胞病毒蛋白（PrPC）的自我复制，错误折叠的同工型（PrPSc）在大脑中积累。没有针对这些病理的疗法。我们利用先前描述的基于细胞的分析方法来筛选小分子文库，并鉴定出55种能够抵消病毒复制和毒性的化合物。化合物55可以代表开发病毒疾病的全新疗法的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700302

文献信息

• Oxidative Dearomatization of 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-indoles Obtained by Metal- and Solvent-Free Thermal 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization: The Route to Erythrina and Lycorine Alkaloids
  作者：Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Anton M. Novoselov、Dmitry S. Belov、Irina F. Seregina、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1002/chem.201600273

  日期：2016.5.17

  which greatly amplify the developed methodology. The utility of obtained indolones as unified key precursors is demonstrated by the application of these products to the formal total syntheses of a whole pleiad of Erythrina‐ and Lycorine‐type alkaloids, namely (±)‐erysotramidine, (±)‐erysotrine, (±)‐erythravine, (±)‐γ‐lycorane, and abnormal erythrinanes (±)‐coccoline and (±)‐coccuvinine.

  基于热诱导金属和无溶剂-5-一种简便的一锅方法内切-挖环化氨基炔丙醇的与4,5,6,7-四氢吲哚的戴斯-马丁氧化剂-促进的脱芳构化氧化反应组合中间体提供了对5,6-二氢-1 H-吲哚-2（4 H）酮的有效而稳定的连接。合成序列的绿色，相对温和和操作简单的特征是主要优点，极大地放大了开发的方法。获得吲哚酮作为统一的关键前体的效用证明这些产品的昴星团整体的正式全合成中的应用刺桐-和石蒜类型的生物碱，即（±）-赤藓酰胺，（±）-赤藓碱，（±）-赤藓烷，（±）-γ-二十二烷和异常的赤藓酮（±）-cococoline和（±）-coccuvinine）。
• A Short Synthesis of γ-Lycorane using Ni/AcOH Mediated Radical Cyclisation
  作者：Jérôme Cassayre、Samir Z. Zard

  DOI：10.1055/s-1999-2621

  日期：1999.4

  A short synthesis of (±)-γ-lycorane 6 is described using two different radical cyclisations. The key step is the formation of tetrahydroindolone 9 by a nickel-promoted 5-endo radical cyclisation. This is followed by a tributylstannane-mediated 6-endo ring closure to the tetracyclic lactam 10 which is readily reduced to (±)-γ-lycorane 6.

  本文介绍了利用两种不同的自由基环化方法简短合成 (±)-δ-lycorane 6 的过程。关键步骤是通过镍促进的 5-endo 自由基环化形成四氢吲哚酮 9。随后，由三丁基锡烷介导的 6-内环闭合生成四环内酰胺 10，并很容易还原成 (±)-δ-lycorane 6。
• A Small-Molecule Inhibitor of Prion Replication and Mutant Prion Protein Toxicity
  作者：Tania Massignan、Valeria Sangiovanni、Silvia Biggi、Claudia Stincardini、Saioa R. Elezgarai、Giulia Maietta、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Dmitry S. Belov、Evgeny R. Lukyanenko、Grigory M. Belov、Maria Letizia Barreca、Andrea Altieri、Alexander V. Kurkin、Emiliano Biasini

  DOI：10.1002/cmdc.201700302

  日期：2017.8.22

  Into the fold: Prion diseases are neurodegenerative disorders characterized by the accumulation in the brain of a self-replicating, misfolded isoform (PrPSc ) of the cellular prion protein (PrPC ). No therapies are available for these pathologies. We capitalized on previously described cell-based assays to screen a library of small molecules, and identified 55, a compound capable of counteracting both

  折叠：Pri病毒疾病是神经退行性疾病，其特征是细胞病毒蛋白（PrPC）的自我复制，错误折叠的同工型（PrPSc）在大脑中积累。没有针对这些病理的疗法。我们利用先前描述的基于细胞的分析方法来筛选小分子文库，并鉴定出55种能够抵消病毒复制和毒性的化合物。化合物55可以代表开发病毒疾病的全新疗法的起点。
• Short Total Synthesis of (±)-γ-Lycorane by a Sequential Intramolecular Acylal Cyclisation (IAC) and Intramolecular Heck Addition Reaction
  作者：Alessandra Monaco、Blanka R. Szulc、Zenobia X. Rao、Marta Barniol-Xicota、Moussa Sehailia、Bruno M. A. Borges、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/chem.201700143

  日期：2017.4.6

  cyclisation (IAC) approach to the synthesis of a range of bicyclic heterocycles is reported. As an example of the utility of the IAC reaction, the methodology was applied in a protecting‐group‐free five‐step total synthesis of (±)‐γ‐lycorane, incorporating a new intramolecular Heck addition reaction to generate the pentacyclic core structure of the natural product in good yield.

  据报道分子内酰基环化（IAC）方法可以合成一系列双环杂环。作为IAC反应效用的一个例子，该方法被应用于无保护基团的五步全合成（±）-γ-二十二烷，并结合了新的分子内Heck加成反应以生成五环核结构。天然产物，收率高。