6-O-allyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-benzyl (2R)-3-benzyloxypropanoate | 1448013-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-benzyl (2R)-3-benzyloxypropanoate
• CAS: 1448013-33-9
• 化学式: C₅₈H₆₄N₆O₁₄
• 分子量: 1069.18
• InChiKey: OTZJNNFXEKHBTN-MEQWAPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  250.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-benzyl (2R)-3-benzyloxypropanoate 在 吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 碘 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 2-N-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucosaminopyranosyl-(1→3)-2-N-acetyl-4-O-benzyl-α-D-glucosaminopyranosyl-(1→2)-benzyl (2R)-3-benzyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Glycan arrays containing synthetic Clostridium difficile lipoteichoic acid oligomers as tools toward a carbohydrate vaccine

  摘要：

  艰难梭状芽胞杆菌是严重医院感染的主要原因。细胞表面碳水化合物抗原是有前景的疫苗候选者。在这里，我们报告了lipoteichoic酸抗原重复单元的寡聚物的首次完全合成。合成的糖微阵列揭示了患者血液中存在的抗糖抗体，这有助于定义疫苗开发的表位。

  DOI：

  10.1039/c3cc43545h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6-O-allyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-benzyl (2R)-3-benzyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Glycan arrays containing synthetic Clostridium difficile lipoteichoic acid oligomers as tools toward a carbohydrate vaccine

  摘要：

  艰难梭状芽胞杆菌是严重医院感染的主要原因。细胞表面碳水化合物抗原是有前景的疫苗候选者。在这里，我们报告了lipoteichoic酸抗原重复单元的寡聚物的首次完全合成。合成的糖微阵列揭示了患者血液中存在的抗糖抗体，这有助于定义疫苗开发的表位。

  DOI：

  10.1039/c3cc43545h