tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-naphthyl-β-D-glucopyranoside | 1448013-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-naphthyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-azido-4,6-O-benzylidene-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-D-glucopyranoside
• CAS: 1448013-28-2
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₅Si
• 分子量: 547.726
• InChiKey: DGCBSWJWIRBHFI-AFOZROKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-naphthyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Glycan arrays containing synthetic Clostridium difficile lipoteichoic acid oligomers as tools toward a carbohydrate vaccine

  摘要：

  艰难梭状芽胞杆菌是严重医院感染的主要原因。细胞表面碳水化合物抗原是有前景的疫苗候选者。在这里，我们报告了lipoteichoic酸抗原重复单元的寡聚物的首次完全合成。合成的糖微阵列揭示了患者血液中存在的抗糖抗体，这有助于定义疫苗开发的表位。

  DOI：

  10.1039/c3cc43545h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-naphthyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡糖胺的一锅法保护策略组装壳聚糖和脂质A的结构单元

  摘要：

  通过单锅反应制备了一系列用于糖基化反应的氨基葡萄糖，例如3-醇氨基葡萄糖，完全保护的氨基葡萄糖，O-4和O -6醇氨基葡萄糖。糖肽（GP）对肿瘤血管生成具有良好的选择性，这使其成为潜在的靶标药物，并且脂质A最近已被用作疫苗。还描述了GP的聚糖和脂质A二糖骨架的前体的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000923