1,3-二氟-5-甲基-2-硝基苯 | 932373-92-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二氟-5-甲基-2-硝基苯
• 中文别名: 3,5-二氟-4-硝基甲苯
• 英文名称: 1,3-difluoro-5-methyl-2-nitrobenzene
• CAS: 932373-92-7
• 化学式: C₇H₅F₂NO₂
• 分子量: 173.119
• InChiKey: RCDKCOBKMXBXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±35.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  125.5±14.2℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氟-5-甲基-2-硝基苯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-fluoro-6-methyl-1-[1-(trans-1-methyl-4-(propyloxy)cyclohexyl)-4-piperidinyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/107567

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,3-二氟-5-甲基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119720

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Fluorination of Photoswitchable Muscarinic Agonists Tunes Receptor Pharmacology and Photochromic Properties
  作者：Luca Agnetta、Marcel Bermudez、Fabio Riefolo、Carlo Matera、Enrique Claro、Regina Messerer、Timo Littmann、Gerhard Wolber、Ulrike Holzgrabe、Michael Decker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01822

  日期：2019.3.28

  acetylcholine receptor agonist iperoxo. We investigated the impact of the substitution pattern on receptor activity and evaluated the different binding modes. Compounds 9b and 15b show excellent photochemical properties and biological activity as fluorination of the azobenzene core alters not only the photochromic behavior but also the pharmacological profile at the muscarinic M1 receptor. These findings

  红移偶氮苯支架已经成为有用的分子光电开关，以扩大光药工具化合物的潜在应用。作为其中之一，四邻氟代偶氮苯与可见光响应系统的设计非常兼容，可提供稳定的双向光电转换和组织兼容的特性。使用未取代的偶氮苯核心及其四氟邻位类似物，我们开发了一套高效的毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂iperoxo的单价和二价光开关工具箱衍生物。我们研究了取代模式对受体活性的影响，并评估了不同的结合模式。化合物9b和15b具有出色的光化学性质和生物活性，因为偶氮苯核心的氟化不仅改变了光致变色行为，而且改变了毒蕈碱M1受体处的药理特性。这些发现表明，掺入氟化的偶氮苯不仅可以改变光物理性质，而且可以表现出明显不同的生物学特性，必须仔细研究。
• Compounds which have activity at M1 receptor and their uses in medicine.
  申请人：Budzik Brian

  公开号：US20080058378A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Compounds of formula (I) and salts and solvates are provided: wherein R 4 is fluoro, R 5 is selected from hydrogen, halogen, cyano, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 1-6 alkoxy, and C 1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms; and R 6 is selected from halogen, cyano, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 1-6 alkoxy and C 1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms, and Q is hydrogen or C 1-6 alkyl. The compounds are expected to be useful for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment.

  提供了式(I)的化合物及其盐和溶剂化物： 其中R4为氟，R5选自氢、卤素、氰基、C1-6烷基、一种或多种氟原子取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基和一种或多种氟原子取代的C1-6烷氧基；R6选自卤素、氰基、C1-6烷基、一种或多种氟原子取代的C1-6烷基、C3-6环烷基、一种或多种氟原子取代的C3-6环烷基、C1-6烷氧基和一种或多种氟原子取代的C1-6烷氧基，Q为氢或C1-6烷基。这些化合物预计在治疗方面有用，例如在治疗精神障碍和认知障碍方面。
• Compounds Which Have Activity at M1 Receptor and Their Uses in Medicine
  申请人：Budzik Brian

  公开号：US20080255195A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formula (I) and salts are provided: wherein R 4 is fluoro, R 5 is selected from hydrogen, halogen, cyano, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 1-6 alkoxy, and C 1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms; and R 6 is selected from halogen, cyano, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 1-6 alkoxy and C 1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms, and Q is hydrogen or C 1-6 alkyl. The compounds are expected to be useful for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment.

  提供了化学式（I）和盐的化合物：其中R4为氟，R5从氢，卤素，氰基，C1-6烷基，C1-6烷基取代物，其中取代了一个或多个氟原子，C1-6烷氧基和C1-6烷氧基取代物中选择; R6从卤素，氰基，C1-6烷基，C1-6烷基取代物中选择，其中取代了一个或多个氟原子，C3-6环烷基，C3-6环烷基取代物中选择一个或多个氟原子，C1-6烷氧基和C1-6烷氧基取代物，Q为氢或C1-6烷基。预计这些化合物在治疗中会有用，例如在治疗精神障碍和认知障碍方面。
• Compounds which have activity at M1 receptor and their uses in medicine
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08283364B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  Compounds of formula (I) and salts are provided: wherein R4 is fluoro, R5 is selected from hydrogen, halogen, cyano, C1-6alkyl, C1-6alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C1-6alkoxy, and C1-6alkoxy substituted with one or more fluorine atoms; and R6 is selected from halogen, cyano, C1-6alkyl, C1-6alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl substituted with one or more fluorine atoms, C1-6alkoxy and C1-6alkoxy substituted with one or more fluorine atoms, and Q is hydrogen or C1-6alkyl. The compounds are expected to be useful for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment.

  提供了公式（I）和盐的化合物：其中R4为氟，R5选择自氢，卤素，氰基，C1-6烷基，C1-6烷基取代一个或多个氟原子，C1-6烷氧基和C1-6烷氧基取代一个或多个氟原子; R6选择自卤素，氰基，C1-6烷基，C1-6烷基取代一个或多个氟原子，C3-6环烷基，C3-6环烷基取代一个或多个氟原子，C1-6烷氧基和C1-6烷氧基取代一个或多个氟原子，Q为氢或C1-6烷基。这些化合物预计在治疗中有用，例如用于治疗精神障碍和认知障碍。
• BENZIMIDAZOLES WHICH HAVE ACTIVITY AT M1 RECEPTOR AND THEIR USES IN MEDICINE
  申请人：Cooper David Gwyn

  公开号：US20110207777A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Compounds of formula (I), salts and solvates are provided, Uses of the compounds for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment, are also disclosed.

  本发明提供了公式(I)的化合物、盐和溶剂化合物。本发明还揭示了化合物在治疗精神疾病和认知障碍等治疗方面的用途。