(-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯 | 73957-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯
• 中文别名: (-)-5s,6s)-ep氧基7-羟基庚酸甲酯
• 英文名称: (+/-)-methyl trans-5,6-epoxy-7-hydroxyheptanoate
• 英文别名: methyl 5,6-trans-epoxy-7-hydroxyheptanoate；Methyl-(-)-5S,6S)-epoxy 7-hydroxyheptanoate；methyl 4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 73957-99-0；77341-36-7；77519-23-4；79356-62-0；79356-66-4；114530-61-9；127760-14-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZWGPMXJKSSFLBU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (6R)-9-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methoxy-6-methyl-6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta[b][1]benzofuran-10-one
  参考文献：
  名称：

  Frondosin B 绝对构型的全合成及测定

  摘要：

  (+/-)-frondosin B (1)（一种白细胞介素 8 受体拮抗剂）的两种简明合成已从市售的 5-甲氧基水杨醛中实现。酮 33 中的七元环是两种合成的常见中间体，它是通过经典的 Friedel-Crafts 反应构建的。第一条路线的关键步骤是将乙烯基苯并呋喃轻松阳离子环化为三取代烯烃 (30 --> 16 + 38) 以构建六元碳环。尽管该路线证明了对弗洛多辛环系统逐步方法的功效，但它也导致在酸性条件下容易异构化的烯烃异构体。在第二条路线上，我们利用空间要求严格的二烯 42 和硝基乙烯之间的 Diels-Alder 反应将双键固定在所得二甲基环己烷环中所需的位置。设计了第三个全合成以确定 frondosin B 的绝对构型。它达到了二烯 42，这次是以对映体定义的形式。从这一点来看，自然构造的 frondosin B 以对映异构体富集的形式获得。这些研究确定了 frodosin B

  DOI：

  10.1021/ja0021060
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,S-trans)-4-(3-benzyloxymethyloxiran-2-yl)butanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到(-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sugita, Yoshiaki; Sakaki, Jun-ichi; Sato, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2855 - 2862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical method for multigram scale synthesis of (+)-methyl 5(S),6(R)-epoxy-6-formylhexanoate and 2(R),3(S)-epoxyoctanal, key intermediates for synthesis of leukotrienes A4
  作者：Yuichi Kobayashi、Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85062-5

  日期：1986.1

  A practical method for multigram scale synthesis of (+)-methyl 5(S),6(R)-epoxy-6-formylhexanoate () and 2(R),3(S)-epoxyoctanal (), key intermediates for synthesis of leukotrienes A4, starting with (R)-glycer-aldehyde acetonide () is described.

  数克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯（）和2（R），3（S）-环氧戊醛（）的实用方法描述了以（R）-甘油-醛丙酮化物（）开始的白三烯A 4。
• Total synthesis of lipoxin A4 and lipoxin B4 from butadiene
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02201-7

  日期：2000.2

  The total synthesis of LXA4 and LXB4 has been achieved starting from butadiene via palladium catalyzed telomerization. Sharpless catalytic AE and C-2 inversion of the 2(S),3(S)-epoxy alcohols, using Myers CO2/Cs2CO3 procedure, generated the asymmetric centers. The flexibility of the strategy allows an easy access to the linear eicosanoids.

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。
• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Synthesis of optically active leukotriene (SRS-A) intermediates
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93678-5

  日期：1980.1

  In an approach to SRS-A and analogues thereof, the key (5, 6)-epoxy alcohol and its 6-epimer were prepared starting from -araboascorbic acid and -diethyl tartrate, respectively.

  在一种方法中，以SRS-A及其类似物，所述键（5 ，6 ） -环氧醇及其6-差向异构体制备来自起始-araboascorbic酸和二乙基酒石酸盐，分别。
• The stereospecific synthesis of leukotriene A4 (LTA4), 5-epi-LTA4, 6-epi-LTA4 and 5-epi,6-epi-LTA4
  作者：Joshua Rokach、Robert Zamboni、Cheuk-Kun Lau、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90545-3

  日期：1981.1

  The stereospecific syntheses of the four isomers of 6-formyl-5,6-epoxy hexanoic acid methyl ester 8, 15, 23 and 30 from Z-deoxy-D-ribose have allowed the preparation of methyl esters of LTA4, 1, and its three unnatural isomers.

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。