(+)-(S,R-trans)-3-formyloxiranebutanoic acid methyl ester | 73427-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S,R-trans)-3-formyloxiranebutanoic acid methyl ester
• 英文别名: (5S,6R)-epoxy-6-formylhexanoic acid methyl ester；(+)-methyl-5(S),6(R)-epoxy-6-formylhexanoate；methyl trans-5(S),6(R)-oxido-7-oxoheptanoate；methyl 6-formyl-5(S),6(S)-oxidohexanoate；methyl 4-[(2S,3R)-3-formyloxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 73427-12-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: HSJFBBYZKRQFKA-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,R-trans)-3-formyloxiranebutanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  几克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯和2（R），3（S）-环氧辛酸的实用方法，这是合成白三烯A 4的关键中间体

  摘要：

  数克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯（）和2（R），3（S）-环氧戊醛（）的实用方法描述了以（R）-甘油-醛丙酮化物（）开始的白三烯A 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85062-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]butanoate 生成 (+)-(S,R-trans)-3-formyloxiranebutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4（LTA 4）甲酯的轻松立体选择性合成

  摘要：

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85009-1

文献信息

• Synthesis of diacetylenic analogues of leukotriene A4 (LTA4) methyl ester
  作者：J.P Lellouche、J Deschamps、C Boullais、J.P Beaucourt

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85088-3

  日期：1988.1

  Methyl (5S,6S)-epoxy-11,14-eicosadiyne-7E,9E-dienoate 1 and its 7Z isomer 2 were prepared using Wittig methodology. 1 did not inhibit human neutrophil 5-lipoxygenase but rather stimulated LTB4 formation.

  使用Wittig方法制备了甲基（5S，6S）-环氧-11，14-二十二碳七烯-7E，9E-二烯酸酯1及其7Z异构体2。1没有抑制人嗜中性粒细胞5-脂氧合酶，而是刺激了LTB 4的形成。
• A NEW APPROACH TO (±)-LEUKOTRIENE A₄METHYL ESTER
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.1829

  日期：1983.12.5

  A stereoselective synthesis of (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienol, a key intermediate in the synthesis of leukotriene A4 methyl ester, is established via alumina-promoted rearrangement of ethyl (7Z)-3,4,7-tridecatrienoate to ethyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienoate as a key step.

  (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯醇是合成白三烯 A4 甲酯的关键中间体，通过氧化铝促进乙基 (7Z)-3,4,7 重排建立立体选择性合成-十三碳三烯酸乙酯到 (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯酸乙酯作为关键步骤。
• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.
  作者：SHIGEHIRO OKUYAMA、SHIGETOSHI MIYAMOTO、KATSUICHI SHIMOJI、YOSHITAKA KONISHI、DAIKICHI FUKUSHIMA、HARUKI NIWA、YOSHINOBU ARAI、MASAAKI TODA、MASAKI HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2453

  日期：——

  Thirteen structural analogs of leukotrienes C and D were prepared and tested for contractile activities on guinea pig pulmonary parenchymal strips. The analogs differed from the native structures in the peptide moiety, the 5-hydroxyl group, the carboxyl group and in the number and geometry of ethylenic bonds. Deamino analogs of leukotriene C4 (LTC4) and leukotriene D4 (LTD4) retained substantial contractile activities. Amide analogs of LTD4 and 5-O-methyl-LTC4 showed some activity. Modification of the peptide moiety caused a 1-3 orders of magnitude decrement. Analogs in which the various ethylenic bonds were saturated retained substantial contractile activity. However, perhydro LTD had no contractile activity.

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。
• Convergent synthesis of leukotriene a methyl ester
  作者：John G. Gleason、D.Boles Bryan、Charles M. Kinzig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83931-9

  日期：——

  A convergent total synthesis of methyl 5,6-oxido-7,9,11,14-eicosapentaenoate from oct-2-yn-l-ol and metyl 4-formylbutyrate is described.

  描述了由辛-2-炔-1-醇和4-甲酰丁酸甲酯合成的5,6-氧化-7,9,11,14-二十碳五烯酸甲酯的收敛性全合成。