methyl 8-formyl-5(S),6(S)-oxido-7(E)-octenoate | 73958-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-formyl-5(S),6(S)-oxido-7(E)-octenoate
• 英文别名: Methyl 8-formyl-5(S),6(S)-epoxy-7E-octenoate；methyl 4-[(2S,3S)-3-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 73958-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XFKAJXDQLAKNSP-KRALRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-formyl-5(S),6(S)-oxido-7(E)-octenoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 leukotriene C1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of leukotrienes - new synthesis of natural leukotriene A4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82844-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-hydroxy-5-heptenoate 在 过氧乙酸 、 phosphate buffer 、 Collins oxidation agent 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 8-formyl-5(S),6(S)-oxido-7(E)-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of a "slow reacting substance" of anaphylaxis, leukotriene C-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a045

文献信息

• Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.
  作者：SHIGEHIRO OKUYAMA、SHIGETOSHI MIYAMOTO、KATSUICHI SHIMOJI、YOSHITAKA KONISHI、DAIKICHI FUKUSHIMA、HARUKI NIWA、YOSHINOBU ARAI、MASAAKI TODA、MASAKI HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2453

  日期：——

  Thirteen structural analogs of leukotrienes C and D were prepared and tested for contractile activities on guinea pig pulmonary parenchymal strips. The analogs differed from the native structures in the peptide moiety, the 5-hydroxyl group, the carboxyl group and in the number and geometry of ethylenic bonds. Deamino analogs of leukotriene C4 (LTC4) and leukotriene D4 (LTD4) retained substantial contractile activities. Amide analogs of LTD4 and 5-O-methyl-LTC4 showed some activity. Modification of the peptide moiety caused a 1-3 orders of magnitude decrement. Analogs in which the various ethylenic bonds were saturated retained substantial contractile activity. However, perhydro LTD had no contractile activity.

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。
• Convergent synthesis of leukotriene a methyl ester
  作者：John G. Gleason、D.Boles Bryan、Charles M. Kinzig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83931-9

  日期：——

  A convergent total synthesis of methyl 5,6-oxido-7,9,11,14-eicosapentaenoate from oct-2-yn-l-ol and metyl 4-formylbutyrate is described.

  描述了由辛-2-炔-1-醇和4-甲酰丁酸甲酯合成的5,6-氧化-7,9,11,14-二十碳五烯酸甲酯的收敛性全合成。
• Syntheses of Leukotriene Analogs
  作者：Bernd Spur、Heiner Jendralla、Attilio Crea、Wilfried Peters、Wolfgang König

  DOI：10.1002/ardp.19863190209

  日期：——

  The synthesis of the C20 and C22 analogs of the leukotrienes from the unsaturated aldehydes 2a, b with undecyl(triphenyl)phosphorane and reactions with thiopeptides providing the conjugates LTC, LTD, and LTE is described.

  描述了从不饱和醛 2a、b 与十一烷基（三苯基）正膦合成白三烯的 C20 和 C22 类似物，以及与提供缀合物 LTC、LTD 和 LTE 的硫肽反应。
• Substituted cyclohexane as conformationally-restricted
  作者：J.P. Vidal、R. Escale、G. Niel、E. Rechencq、J.P Girard、J.C Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93466-5

  日期：——
• US4352757A
  申请人：——

  公开号：US4352757A

  公开（公告）日：1982-10-05