(+/-)-lauthisan | 80685-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-lauthisan
• 英文别名: (+/-)-cis-lauthisan；(2S,8R)-2-ethyl-8-hexyloxocane
• CAS: 80685-17-2；107298-23-7；125827-33-0；130791-28-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: ISFPYBWSLFZCIM-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔-4-醇 在 三乙基硅烷 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Lindlar's catalyst 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+/-)-lauthisan
  参考文献：
  名称：

  八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-Lauthisan 的最短（四步）全合成

  摘要：

  从市售材料开始，以两种互补的方式获得八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-lauthisan，只需四个步骤即可获得最长的线性序列。该序列以顺式立体选择性还原环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301042

文献信息

• Stereospecific approach to 3-oxocen-7-ones via aliphatic claisen rearrangement. synthesis of (+)-(2R,8S)- and (+)-(2R,8J)-lauthisan
  作者：Leo A. Paquette、Thomas J. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85577-0

  日期：1990.1

  A general synthetic strategy based upon thermally-induced Claisen ring expansion as the pivotal step allows for rapid elaboration of the lauthisans in enantiomerically pure condition and proper absolute configuration. The short sequence (nine steps) constitutes a new and versatile route to naturally occurring medium-ring ethers.

  基于热诱导的克莱森环膨胀作为关键步骤的一般合成策略允许在对映体纯条件下和适当的绝对构型下快速加工月桂聚糖。短序列（九个步骤）构成了通往天然存在的中环醚的新途径。
• Synthesis of medium-sized ring ethers from thionolactones. Applications to polyether synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、D. G. McGarry、P. K. Somers、B. H. Kim、W. W. Ogilvie、G. Yiannikouros、C. V. C. Prasad、C. A. Veale、R. R. Hark

  DOI：10.1021/ja00173a013

  日期：1990.8

  Reductive desulfurization using triphenyltin hydride under radical conditions afforded the corresponding cyclic ethers rapidly and efficiently and, in most cases, with complete stereocontrol. This methodology has been proven through the construction of model systems of rings B and D of brevetoxin A (1) and a synthesis of (±)-lauthisan

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明
• A general approach to medium-sized ring ethers via hydrolytic and oxidative kinetic resolutions: stereoselective syntheses of (−)-cis-lauthisan and (+)-isolaurepan
  作者：Divya Tripathi、Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.062

  日期：2009.3

  A short and enantioselective approach to medium ring ethers and its application to the syntheses of (−)-cis-lauthisan and (+)-isolaurepan are described. The synthetic strategy features Jacobson's Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR), oxidative resolution of secondary alcohol, and highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of a hydroxy ketone to give exclusively the different

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。
• Nucleophilic additions to thionolactones. New synthetic technology for the construction of medium and large ring ethers
  作者：K. C. Nicolaou、D. G. McGarry、P. K. Somers、C. A. Veale、G. T. Furst

  DOI：10.1021/ja00242a041

  日期：1987.4

  Reaction d'oxepannethione-2 avec des alkyllithiums puis avec l'iodomethane; obtention d'alkyl-2 methylthio-2 oxepannes (le groupe methylthio est ensuite elimine par Ph 3 SnH-AIBN). Application aux thioolactones suivantes: oxocannethione-2, oxonannethione-2, oxacycloheptadecannethione-2 et perhydro pyranno [3,2-b] oxocinne- et -oxoninnethiones

  反应 d'oxepannethone-2 avec des 烷基锂 puis avec l'iodomethane; 获得 d'烷基-2 甲硫基-2 oxepannes（le groupemethylthio est ensuite elimine par Ph 3 SnH-AIBN）。应用辅助硫代内酯 suvantes: oxocannethone-2, oxonannethone-2, oxacycloheptadecannethion-2 et perhydro pyranno [3,2-b] oxocinne- et -oxoninnethone
• A new synthetic method for the preparation of 2,8-disubstituted oxocane derivatives: synthesis of lauthisan and laurenan
  作者：Robert W. Carling、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39860000565

  日期：——

  The cis-disubstituted oxocanes lauthisan (1) and laurenan (2) have been prepared from the lactone precursors (9b) and (9a) respectively by a sequence in which the key steps were methylenation and stereoselective hydroboration of the resulting enol ethers (11b) and (11a).

  的顺式二取代oxocanes lauthisan（1）和洛雷南（2）具有从所述内酯前体（制备9B）和（9a中由一个序列，其中的关键步骤是亚甲基化，将所得的烯醇醚的立体选择性硼氢化（分别）11B）和（11a）。