(E)-4,8-bis(benzyloxy)-N-(4-(benzyloxy)styryl)quinoline-2-carboxamide | 1421606-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4,8-bis(benzyloxy)-N-(4-(benzyloxy)styryl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 4,8-bis(phenylmethoxy)-N-[(E)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1421606-45-2
• 化学式: C₃₉H₃₂N₂O₄
• 分子量: 592.694
• InChiKey: ZBSGPLDFOHBSGA-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,8-bis(benzyloxy)-N-(4-(benzyloxy)styryl)quinoline-2-carboxamide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到perspicamide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perspicamide A and Related Diverse Analogues: Their Bioevaluation as Potent Antileishmanial Agents

  摘要：

  The first protocol for the synthesis of perspicamide A and related diverse analogues has been developed from economical and readily available starting materials. Furthermore, a few synthesized analogues, 24a, 246, 24c, 24d, and 241, exhibited potent activity against Leishmania donovani with IC50 values ranging from 3.75 to 10.37 mu M and a selectivity index (SI) ranging from 9.58 to 53.12, which is improved compared to the standard drug Miltefosine (IC50 12.4 mu M and SI 4.1).

  DOI：

  10.1021/jo3025626
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯胺 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.42h， 生成 (E)-4,8-bis(benzyloxy)-N-(4-(benzyloxy)styryl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perspicamide A and Related Diverse Analogues: Their Bioevaluation as Potent Antileishmanial Agents

  摘要：

  The first protocol for the synthesis of perspicamide A and related diverse analogues has been developed from economical and readily available starting materials. Furthermore, a few synthesized analogues, 24a, 246, 24c, 24d, and 241, exhibited potent activity against Leishmania donovani with IC50 values ranging from 3.75 to 10.37 mu M and a selectivity index (SI) ranging from 9.58 to 53.12, which is improved compared to the standard drug Miltefosine (IC50 12.4 mu M and SI 4.1).

  DOI：

  10.1021/jo3025626