N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸GAMMA-叔丁酯一水物 | 204251-24-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸GAMMA-叔丁酯一水物
• 中文别名: Fmoc-L-谷氨酸-O-叔丁酯一水物；Fmoc-L-谷氨酸-γ-叔丁酯一水物；N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 GAMMA-叔丁酯一水物；N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 gamma-叔丁酯一水物；Fmoc-Glu(OtBu)-OH・H2O
• 英文名称: (2S)-5-tert-butoxy-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid monohydrate
• 英文别名: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester hydrate；Fmoc-L-glutamic acid-5-tert-butyl ester hydrate；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid hydrate；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid;hydrate
• CAS: 204251-24-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆*H₂O
• 分子量: 443.497
• InChiKey: NMBGBVUJSPZRDD-BDQAORGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途 

保护结构单元,用于将谷氨酸引入肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸GAMMA-叔丁酯一水物 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -Fmoc保护的β 2 -和β3氨基酸和它们作为构建块的β肽固相合成中的用途†往最‡

  摘要：

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810202

文献信息

• Agent for Eliminating Pluripotent Stem Cells
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20220202948A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  An agent for eliminating a pluripotent stem cell, the agent comprising an antibody-drug conjugate that releases a compound represented by formula (1-1): wherein b represents an integer of 1 to 5; and Z represents a group represented by formula (Z-1) or formula (Z-2), or a salt thereof.

  一种用于消除多能干细胞的药剂，该药剂包括一种抗体-药物结合物，该结合物释放出一种由式（1-1）表示的化合物，其中b表示1至5的整数；Z表示式（Z-1）或式（Z-2）表示的基团，或其盐。
• HEMIASTERLIN DERIVATIVES AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES INCLUDING SAME
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3666788A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  A compound represented by formula (1): wherein AA represents a particular amino acid residue or a C1-6 alkyl ester thereof, and when there is a plurality of AAs, each AA may be the same as or different from each other and AAs are bonded to each other via an amide bond; an N-terminal nitrogen atom of (AA)m forms an amide bond together with carbonyl (a); Q represents an unsubstituted phenyl group, or a group represented by formula (Q-1), formula (Qa-2), formula (Qa-3), formula (Qa-4), formula (Qa-5), formula (Qa-6) or formula (Qa-7); R1a and R1b each independently represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; and m represents an integer of 1 to 10, or a salt thereof.

  式 (1) 所代表的化合物： 其中 AA 代表特定的氨基酸残基或其 C1-6 烷基酯，当有多个 AA 时，每个 AA 可以相同或不同，AA 之间通过酰胺键结合； (AA)m 的 N 端氮原子与羰基 (a) 形成酰胺键； Q 代表未取代的苯基，或由式(Q-1)、式(Qa-2)、式(Qa-3)、式(Qa-4)、式(Qa-5)、式(Qa-6)或式(Qa-7)代表的基团； R1a 和 R1b 各自独立地代表氢原子或 C1-6 烷基；以及 m 代表 1 至 10 的整数、 或其盐。
• Hemiasterlin Derivatives and Antibody-Drug Conjugates Including Same
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200247845A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  A compound represented by formula (1): wherein AA represents a particular amino acid residue or a C 1-6 alkyl ester thereof, and when there is a plurality of AAs, each AA may be the same as or different from each other and AAs are bonded to each other via an amide bond; an N-terminal nitrogen atom of (AA) m forms an amide bond together with carbonyl (a); Q represents an unsubstituted phenyl group, or a group represented by formula (Q-1), formula (Qa-2), formula (Qa-3), formula (Qa-4), formula (Qa-5), formula (Qa-6) or formula (Qa-7); R 1a and R 1b each independently represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; and m represents an integer of 1 to 10, or a salt thereof.
• US6395077B1
  申请人：——

  公开号：US6395077B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• US6398857B1
  申请人：——

  公开号：US6398857B1

  公开（公告）日：2002-06-04