N-cyclopropyl-N′-ethyl-6-oxo-5-(2-hydroxy)ethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[c]quinoline-2-carboxamide | 1616680-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-N′-ethyl-6-oxo-5-(2-hydroxy)ethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[c]quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-cyclopropyl-N-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-6-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[c]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1616680-68-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: IFPICBGYKYRDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴环庚烯-1-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 N-cyclopropyl-N′-ethyl-6-oxo-5-(2-hydroxy)ethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[c]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体NPC1L1配体的结构-活性关系研究，通过基于细胞的分析以药理伴侣效应作为读数进行鉴定

  摘要：

  Niemann-Pick C1样1（NPC1L1）是一种肠道胆固醇转运蛋白，已知是胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的靶标。我们以前通过使用一种新的基于细胞的测定法发现了甾体NPC1L1配体，该测定法采用药理分子伴侣效应作为读数。这些类固醇衍生物与不同于固醇结合域和依泽麦布结合位点的位点结合，这意味着它们可能是一类具有独特作用方式的新型NPC1L1抑制剂。作为这项工作的延伸，我们的目标是通过使用相同的分析方法筛选聚焦于肝X受体（LXR）的配体库，从而找到非甾体NPC1L1配体，这些配体可能比甾体配体更适合临床应用。将氧固醇识别为内源性配体的核受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.022