(-)-kadangustin J | 1316841-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-kadangustin J
• 英文别名: (2R,3S)-4,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 1316841-28-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: QCYCSEDIGPJTTD-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-kadangustin J 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (±)-isogalbulin
  参考文献：
  名称：

  几个2,7'-cyclolignans的集体合成及其通过化学转化的相关性†

  摘要：

  通过一系列官能团转化（包括氧化还原反应），利用（±）-环没食子糖蛋白（2）作为关键物质，已经立体选择性地实现了抗疟疾2,7'-环木脂素的集体合成。有趣的是，通过高效的脱水环化反应以及藜芦基团的出色的非对映异构性分化和伴随的C1-C7键构建，可以将2与从不同植物来源分离得到的新木脂素（±）-kadangustin J（1）相关联。值得注意的是，stereodivergent的第一全合成（±）-8,8'-外延-aristoligone（5），（±）-8'-外延-aristoligone（7），（±）-8'-外延证实了-8-OH-马兜铃酮（8）和（±）-8'- epi-马兜铃酚（9）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41672k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 (-)-kadangustin J
  参考文献：
  名称：

  几个2,7'-cyclolignans的集体合成及其通过化学转化的相关性†

  摘要：

  通过一系列官能团转化（包括氧化还原反应），利用（±）-环没食子糖蛋白（2）作为关键物质，已经立体选择性地实现了抗疟疾2,7'-环木脂素的集体合成。有趣的是，通过高效的脱水环化反应以及藜芦基团的出色的非对映异构性分化和伴随的C1-C7键构建，可以将2与从不同植物来源分离得到的新木脂素（±）-kadangustin J（1）相关联。值得注意的是，stereodivergent的第一全合成（±）-8,8'-外延-aristoligone（5），（±）-8'-外延-aristoligone（7），（±）-8'-外延证实了-8-OH-马兜铃酮（8）和（±）-8'- epi-马兜铃酚（9）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41672k

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Galbelgin, (−)-Kadangustin J, (−)-Cyclogalgravin and (−)-Pycnanthulignenes A and B, Three Structurally Distinct Lignan Classes, Using a Common Chiral Precursor
  作者：Claire E. Rye、David Barker

  DOI：10.1021/jo200968f

  日期：2011.8.19

  The enantioselective synthesis of three structurally distinct classes of lignan from a single, aza-Claisen-derived, chiral morpholine amide is reported. The class of lignan formed is dependent on the substitution pattern in the aryl rings and choice of protecting group on a key benzylic hydroxyl group. The methodology has been used to asymmetrically synthesize and determine the absolute stereochemistry

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。
• Syntheses of all the stereoisomers of butanol type 1,7-seco-2,7′-cyclolignane
  作者：Satoshi Yamauchi、Chisato Tomiyama、Tuti Wukirsari、Hisashi Nishiwaki

  DOI：10.1080/09168451.2014.877833

  日期：2014.1.2

  All the stereoisomers of butanol type 1,7-seco-2,7′-cyclolignane were stereoselectively synthesized by employing (S)- and (R)-Evans’ auxiliaries to construct the stereochemistry. (+)- and (−)-Kadangustin J and their diastereomers were also prepared. The optical purity of the synthesized butanol type 1,7-seco-2,7′-cyclolignane was more than 99%ee.

  摘要 采用(S)-和(R)-Evans辅助剂构建立体化学，选择性地合成了丁醇型1,7-去氧2,7′-环木素的所有立体异构体。还制备了(+)-和(−)-Kadangustin J及其非对映异构体。合成的丁醇型1,7-去氧2,7′-环木素的光学纯度超过99%ee。
• Collective synthesis of several 2,7′-cyclolignans and their correlation by chemical transformations
  作者：Yu Peng、Zhen-Biao Luo、Jian-Jian Zhang、Long Luo、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3ob41672k

  日期：——

  Collective synthesis of anti-malarial 2,7′-cyclolignans has been stereoselectively achieved employing (±)-cyclogalgravin (2) as a linchpin through a series of functional group conversions, including redox reactions. Interestingly, 2 can be correlated with the neolignan (±)-kadangustin J (1) isolated from a different plant source, through a highly efficient dehydrative cyclization reaction with excellent

  通过一系列官能团转化（包括氧化还原反应），利用（±）-环没食子糖蛋白（2）作为关键物质，已经立体选择性地实现了抗疟疾2,7'-环木脂素的集体合成。有趣的是，通过高效的脱水环化反应以及藜芦基团的出色的非对映异构性分化和伴随的C1-C7键构建，可以将2与从不同植物来源分离得到的新木脂素（±）-kadangustin J（1）相关联。值得注意的是，stereodivergent的第一全合成（±）-8,8'-外延-aristoligone（5），（±）-8'-外延-aristoligone（7），（±）-8'-外延证实了-8-OH-马兜铃酮（8）和（±）-8'- epi-马兜铃酚（9）。