(+/-)-galbulin | 521-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (+/-)-galbulin
• 英文别名: (1R,2R,3S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 521-54-0；521-55-1；4915-80-4；36286-72-3；54548-00-4；59573-54-5；94667-55-7；96646-64-9；102778-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: WYBOVISLCPAJFV-DJEJFTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-galbulin 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以48%的产率得到4-oxogalbulin
  参考文献：
  名称：

  几个2,7'-cyclolignans的集体合成及其通过化学转化的相关性†

  摘要：

  通过一系列官能团转化（包括氧化还原反应），利用（±）-环没食子糖蛋白（2）作为关键物质，已经立体选择性地实现了抗疟疾2,7'-环木脂素的集体合成。有趣的是，通过高效的脱水环化反应以及藜芦基团的出色的非对映异构性分化和伴随的C1-C7键构建，可以将2与从不同植物来源分离得到的新木脂素（±）-kadangustin J（1）相关联。值得注意的是，stereodivergent的第一全合成（±）-8,8'-外延-aristoligone（5），（±）-8'-外延-aristoligone（7），（±）-8'-外延证实了-8-OH-马兜铃酮（8）和（±）-8'- epi-马兜铃酚（9）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41672k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-galbulin
  参考文献：
  名称：

  404.天然酚醛树脂的成分。第二十四部分。Galgravin的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001985

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Galbulin and Unnatural Lignans
  作者：Florian Clausen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02294

  日期：2020.9.4

  The total synthesis of (+)-galbulin was achieved in 15% yield and 99% ee over eight steps from commercially available 4-veratraldehyde. The key steps include Meyer’s asymmetric tandem addition to a chiral 2-oxazoline-substituted naphthalene, a Pd-catalyzed stereospecific decarboxylative γ-arylation, and a formal anti-Markovnikov hydromethylation. In addition, five unnatural lignans were synthesized

  （+）-球蛋白的总合成是在8个步骤中以15％的收率和99％ee的价格完成的，由市售的4-藜芦醛制成。关键步骤包括在手性2-恶唑啉取代的萘中进行Meyer不对称串联反应，Pd催化的立体特异性脱羧γ-芳基化反应和形式上的反马氏化学加氢甲基化反应。另外，使用相同的合成策略合成了五个非天然木酚素。
• Acid-Catalyzed Cyclization of 2,3-Dibenzylidenesuccinates:  Synthesis of Lignans (±)-Cagayanin and (±)-Galbulin
  作者：Probal K. Datta、Chi Yau、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0161025

  日期：2001.12.1

  cyclizations of E,E-dibenzylidenesuccinate esters have been developed as an efficient synthetic route to 1-aryl-1,2-dihydronaphthalenes. This reaction has been used in the synthesis of the naturally occurring lignans (+/-)-cagayanin and (+/-)-galbulin.

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。
• Syntheses of lignans from 2,3-diarolybutanes
  作者：Tesfaye Biftu、Braja G. Hazra、Robert Stevenson、John R. Williams

  DOI：10.1039/p19780001147

  日期：——

  acid dimethyl ether (2), austrobilignan-5 (12), and austrobilignan-6 (14) and the diaryltetrahydrofuran lignans, veraguensin (3) and its piperonyl analogue (10) have been readily synthesized. A short convenient synthesis of the aryltetralin lignan, galbulin (5) and the all-trans-tetrahydrofuran lignan, galbelgin (6) are also reported.

  2,3-二芳基丁烷可以高立体选择性选择性地转化为2,5-二芳基-3,4-二甲基呋喃或2,3-二芳基丁烷。已经很容易地合成了二苄基丁烷配体，二氢愈创木酸二甲醚（2），奥曲比林5（12）和奥曲比林6（14）和二芳基四氢呋喃木脂素，veraguensin（3）及其哌啶基类似物（10）的外消旋形式。 。还报道了一种简便的芳基四氢木脂素，球蛋白（5）和全反式四氢呋喃木脂素，半乳素（6）的合成方法。
• A practical total synthesis of (+)-isogalbulin and (+)-galbulin
  作者：Xiaoyu Li、Xiaozhen Jiao、Xiaoyu Liu、Chengsen Tian、Liang Dong、Yangyang Yao、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.090

  日期：2014.11

  natural products (+)-isogalbulin and (+)-galbulin has been achieved in 10 steps from readily available 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid. The total yields were 12.3% and 12.9%, respectively. The key steps involved Evans asymmetric alkylation, Sharpless asymmetric epoxidation, and a highly regioselective opening of 1-benzyloxy-2,3-epoxides with an organoaluminum ate-complex formed by Me3Al and n-BuLi

  天然产物（+）-异球蛋白和（+）-球蛋白的实用全合成已从易于获得的3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酸分十步完成。总产率分别为12.3％和12.9％。关键步骤包括Evans不对称烷基化，Sharpless不对称环氧化和1-苄氧基-2,3-环氧化物与由Me 3 Al和n -BuLi形成的有机铝酸盐复合物的高度区域选择性开放。
• Enantioselective total synthesis of (+)-galbulinvia organocatalytic domino Michael–Michael–aldol condensation
  作者：Bor-Cherng Hong、Che-Sheng Hsu、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c2cc16682h

  日期：——

  A concise and practical enantioselective synthesis of (+)-galbulin has been achieved using organocatalytic domino Michael–Michael–aldol condensation and organocatalytic kinetic resolution as the key steps.

  以有机催化多米诺迈克尔-迈克尔-阿尔多缩合和有机催化动力学拆分作为关键步骤，实现了对（+）-加布林的简洁实用的手性选择性合成。