5,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one | 98333-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-on；2,3-Dimethyl-4,4-bis-<3,4-dimethoxy-phenyl>-γ-butyrolacton；5,5-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-one；5,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 98333-30-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: VIZKKTSPRHXKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (±)-8′-epi-8-hydroxy-aristoligone
  参考文献：
  名称：

  几个2,7'-cyclolignans的集体合成及其通过化学转化的相关性†

  摘要：

  通过一系列官能团转化（包括氧化还原反应），利用（±）-环没食子糖蛋白（2）作为关键物质，已经立体选择性地实现了抗疟疾2,7'-环木脂素的集体合成。有趣的是，通过高效的脱水环化反应以及藜芦基团的出色的非对映异构性分化和伴随的C1-C7键构建，可以将2与从不同植物来源分离得到的新木脂素（±）-kadangustin J（1）相关联。值得注意的是，stereodivergent的第一全合成（±）-8,8'-外延-aristoligone（5），（±）-8'-外延-aristoligone（7），（±）-8'-外延证实了-8-OH-马兜铃酮（8）和（±）-8'- epi-马兜铃酚（9）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41672k
• 作为产物：
  描述：

  bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester 在 硫酸 、 sodium 、 溶剂黄146 、 锌 、 苯 作用下， 生成 5,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIMERIC PROPENYL PHENOL ETHERS. XV. THE SYNTHESIS OF 1-VERATRYL-2,3-DIMETHYL-6,7-DIMETHOXYTETRALIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01140a002