ethyl (E,E,E)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenoate | 39060-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E,E,E)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenoate
• 英文别名: Ethyl 5,9,13-trimethyl-(2E,4E,8E,12E)-2,4,8,12-tetradecatetraenoate；ethyl (2E,4E,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-2,4,8,12-tetraenoate
• CAS: 39060-83-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: WXCIIDBUNPXVPR-GQHNWBNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,E,E)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(E,E,E)-5,9,13-trimethyltetradeca-2,4,8,11-tetraenol
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯合酶。二磷酸前角鲨烯重排为角鲨烯的一种机制

  摘要：

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH

  DOI：

  10.1021/ja020411a
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 Farnesal 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 以82%的产率得到ethyl (E,E,E)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯合酶。二磷酸前角鲨烯重排为角鲨烯的一种机制

  摘要：

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH

  DOI：

  10.1021/ja020411a

文献信息

• SEREBRYAKOV, EH. P.;NIGMATOV, A. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 605-612
  作者：SEREBRYAKOV, EH. P.、NIGMATOV, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• NIGMATOV, A. G.;SEREBRYAKOV, EH. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 600-605
  作者：NIGMATOV, A. G.、SEREBRYAKOV, EH. P.

  DOI：——

  日期：——
• GEBHARD, R.;VAN, DER HOEF K.;LEFEBER, A. W. M.;ERKELENS, C.;LUGTENBURG, J+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 378-387
  作者：GEBHARD, R.、VAN, DER HOEF K.、LEFEBER, A. W. M.、ERKELENS, C.、LUGTENBURG, J+

  DOI：——

  日期：——
• US3978100A
  申请人：——

  公开号：US3978100A

  公开（公告）日：1976-08-31
• Recombinant Squalene Synthase. A Mechanism for the Rearrangement of Presqualene Diphosphate to Squalene
  作者：Brian S. J. Blagg、Michael B. Jarstfer、Daniel H. Rogers、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja020411a

  日期：2002.7.1

  of squalene; and rillingol (ROH), a cyclopropylcarbinyl alcohol formed by addition of water to the tertiary cyclopropylcarbinyl cation previously proposed as an intermediate in the rearrangement of PSPP to SQ (Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77). The structure and absolute stereochemistry of the tertiary cyclopropylcarbinyl alcohol were established by synthesis using two independent routes

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH