2-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 331273-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 331273-57-5
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₄
• 分子量: 278.156
• InChiKey: NCBBDZDHCYBGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到3-羟基-4-甲基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dendritic iron(II) porphyrins with a tethered axial imidazole ligand designed as new model compounds for globins

  摘要：

  合成了一系列新型树枝状铁（II）卟啉，其中心卟啉核心连接有轴向咪唑配体，并进行了充分表征。第二个轴向配位位点的空缺通过其配位双原子气体分子 CO、O2 和 NO 的能力得到证明。首次观察到树枝状铁(II)卟啉形成NO复合物。

  DOI：

  10.1039/b007611m
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(methoxymethoxy)-1-methylbenzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  具有束缚轴向配体的树突状铁卟啉作为血红素单加氧酶的新模型化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<599::aid-hlca599>3.0.co;2-v

文献信息

• Confronting the Challenge of Asymmetric Carbonyl Addition to Sterically Bulky Isatins: Upgrading Dirhodium(II)/Biphosphine Catalytic System
  作者：Wenjing Guo、Shuming Zhan、Han Yang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01028

  日期：2023.5.12

  Catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to ketones is a powerful transformation for directly delivering chiral tertiary alcohols. However, there is no successful example of enantioselective addition to steric bulky isatins, which contain bulky substituent at the 4-position. To confront this challenge, in this work a dirhodium/(BTFM-Garphos) system was developed that showed extremely high

  将芳基硼酸催化不对称加成到酮是一种直接提供手性叔醇的强大转化。然而，没有成功的对映选择性加成到空间庞大的靛红，其中在 4 位包含庞大的取代基。为了应对这一挑战，在这项工作中开发了二铑/(BTFM-Garphos) 系统，该系统显示出极高的活性和立体选择性，反应通常在几分钟内完成。