N-((3aS,4S,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetamide | 1410798-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((3aS,4S,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(3aS,4S,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]acetamide
• CAS: 1410798-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: YTXUTYUSQZACAX-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3aS,4S,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetamide 在 四氧化锇 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 四丁基碘化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 潮霉素 A
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 N-((3aS,4S,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237

文献信息

• Chiral Pool Based Efficient Synthesis of the Aminocyclitol Core and Furanoside of (−)- Hygromycin A: Formal Total Synthesis of (−)-Hygromycin A
  作者：Hong-Jay Lo、Yuan-Kang Chang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol3028237

  日期：2012.12.7

  and inexpensive C2-symmetric tartaric acids to the chiral O-isopropylidenebenzooxazole—a convenient precursor to the aminocyclitol core of hygromycin A as well as the chiral γ-disilyloxybutyrolactone—a pivotal intermediate to approach to the furanoside of hygromycin A.

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。