(1S,4S,5S,6S)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enol | 1188303-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5S,6S)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enol
• 英文别名: (3aS,4S,7S,7aS)-7-azido-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 1188303-61-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: FCKOWRCSCZWSHI-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6S)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(4S,5S,6R)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于C 2-对称性手性底物的灵活策略：（+）-缬胺的简明合成，（+）-潘克拉斯汀的关键中间体以及Conduramines A-1和E

  摘要：

  进化出了一种新策略，该策略调用了烯丙基叠氮化物的[3,3]σ重排的新应用以及手性底物池中C 2对称元素的存在。这种简单灵活的策略不仅为（+）-缬氨酸提供了一种简明的方法，而且还可以很容易地用于合成conduramines A-1和E和对映纯的叠氮基碳酸4，这是（+）-的关键中间体潘克拉斯汀。

  DOI：

  10.1021/ol9016194
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1S,4S,5S,6S)-4-azido-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lycoricidine and Conduramine B-1, <i>ent</i>-C-1, C-4, D-1, <i>ent</i>-F-1, and <i>ent</i>-F-4, and Formal Synthesis of (−)-Laminitol: a <i>C</i>₂-Symmetric Chiral-Pool-Based Flexible Strategy
  作者：Hong-Jay Lo、Yuan-Kang Chang、Bakthavachalam Ananthan、Yu-Hsuan Lih、Kuang-Shun Liu、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01221

  日期：2019.8.16

  aminocyclitol natural products from inexpensive C2-symmetric l-tartaric acid was developed. The pivotal epoxide was used as a common intermediate to accomplish eight diverse target molecules in six to eleven steps. Various allyl-amine-type conduramines were synthesized in a diastereoselective manner. Heck arylation was explored to construct a phenanthridone ring in a concise synthesis of (+)-lycoricidine. In

  从便宜的一种简便和多样性导向合成策略朝向氨基环醇的天然产物Ç 2 -对称升酒石酸被开发。关键的环氧化物用作常见的中间体，可在6至11个步骤中完成8个不同的目标分子。以非对映选择性的方式合成了各种烯丙胺型conduramines。探索了Heck芳基化反应，以简明合成（+）-可可可啶的方式构建菲啶酮环。此外，还开发了高效的（-）-laminitol正式合成方法。
• A Flexible Strategy Based on a <i>C</i>₂-Symmetric Pool of Chiral Substrates: Concise Synthesis of (+)-Valienamine, Key Intermediate of (+)- Pancratistatin, and Conduramines A-1 and E
  作者：Yuan-Kang Chang、Hong-Jay Lo、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol9016194

  日期：2009.10.1

  A new strategy invoking a new application of the [3,3] sigmatropic rearrangement of allylic azides and the presence of a C2 symmetry element within a pool of chiral substrates was evolved. Not only does this simple flexible strategy provide a concise approach to (+)-valienamine, but it also can readily be adopted for the synthesis of conduramines A-1 and E and the enantiopure azido carbonate 4, a key

  进化出了一种新策略，该策略调用了烯丙基叠氮化物的[3,3]σ重排的新应用以及手性底物池中C 2对称元素的存在。这种简单灵活的策略不仅为（+）-缬氨酸提供了一种简明的方法，而且还可以很容易地用于合成conduramines A-1和E和对映纯的叠氮基碳酸4，这是（+）-的关键中间体潘克拉斯汀。
• Chiral Pool Based Efficient Synthesis of the Aminocyclitol Core and Furanoside of (−)- Hygromycin A: Formal Total Synthesis of (−)-Hygromycin A
  作者：Hong-Jay Lo、Yuan-Kang Chang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol3028237

  日期：2012.12.7

  and inexpensive C2-symmetric tartaric acids to the chiral O-isopropylidenebenzooxazole—a convenient precursor to the aminocyclitol core of hygromycin A as well as the chiral γ-disilyloxybutyrolactone—a pivotal intermediate to approach to the furanoside of hygromycin A.

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。