2-hydroxy-4-methylphenyl 6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside | 118068-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methylphenyl 6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxy-4-methylphenoxy)oxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 118068-45-4；118068-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: MDBLWOQUZMVPAP-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methylphenyl 6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氰基磷酸二乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3aS,4R,5S,6S,7R,7aS)-6-((E)-3-(3-acetoxy-4-(((2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)phenyl)-2-methylacrylamido)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4,5,7-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antibiotic hygromycin A

  摘要：

  The first total synthesis of the antibiotic (-)-hygromycin A (1) has been achieved by a coupling reaction of the sugar moiety (2) and the cyclitol moiety (3). Both components were synthesized in homochiral forms starting from D-glucose. This synthesis fully confirmed the unique structure of 1, which is much different from other usual aminocyclitol antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00009a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-altropyranoside 在 palladium dihydroxide Amberlite IR 120B 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-hydroxy-4-methylphenyl 6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-Di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside 的合成，抗生素潮霉素 A 异头构型的结构确认

  摘要：

  合成了 2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside，它是抗生素潮霉素 A 的降解产物之一。本研究证实抗生素的异头构型为“β”。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.969

文献信息

• CHIDA, NORITAKA;OHTSUKA, MASAMI;NAKAZAWA, KEIICHI;OGAWA, SEIICHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2976-2983
  作者：CHIDA, NORITAKA、OHTSUKA, MASAMI、NAKAZAWA, KEIICHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• CHIDA, NORITAKA;OHTSUKA, MASAMI;OGAWA, SEIICHIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 969-972
  作者：CHIDA, NORITAKA、OHTSUKA, MASAMI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——