N,N'-bis(11-benzyloxycarbonylundecyl)-4,13-diaza-18-crown-6 | 192213-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(11-benzyloxycarbonylundecyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• CAS: 192213-44-8
• 化学式: C₅₀H₈₂N₂O₈
• 分子量: 839.21
• InChiKey: XPDONNBWWOCOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  96.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(11-benzyloxycarbonylundecyl)-4,13-diaza-18-crown-6 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 12-[16-(11-Chlorocarbonyl-undecyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl]-dodecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  活细胞中电生理方法记录的合成离子通道活性

  摘要：

  Hydraphiles 是合成离子通道，使用冠醚作为入口并跨越磷脂双层膜。这些化合物的质子和钠阳离子传输已在脂质体和平面双层中得到证实。在目前的工作中，全细胞膜片钳实验表明亲水胶整合到人胚胎肾 (HEK 293) 细胞的膜中并显着增加膜电导。膜通透性的改变是可逆的，研究中的细胞在实验过程中仍然至关重要。太短（C(8)-苄基通道）无法跨越双层或由于中央继电器缺陷而处于非活动状态的对照化合物不会引起类似的电导增加。对照实验证实非活性通道类似物不显示非特异性效应，例如激活天然通道。

  DOI：

  10.1021/ja046626x
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis(11-benzyloxycarbonylundecyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  活细胞中电生理方法记录的合成离子通道活性

  摘要：

  Hydraphiles 是合成离子通道，使用冠醚作为入口并跨越磷脂双层膜。这些化合物的质子和钠阳离子传输已在脂质体和平面双层中得到证实。在目前的工作中，全细胞膜片钳实验表明亲水胶整合到人胚胎肾 (HEK 293) 细胞的膜中并显着增加膜电导。膜通透性的改变是可逆的，研究中的细胞在实验过程中仍然至关重要。太短（C(8)-苄基通道）无法跨越双层或由于中央继电器缺陷而处于非活动状态的对照化合物不会引起类似的电导增加。对照实验证实非活性通道类似物不显示非特异性效应，例如激活天然通道。

  DOI：

  10.1021/ja046626x

文献信息

• Synthetic Transmembrane Channels:  Functional Characterization Using Solubility Calculations, Transport Studies, and Substituent Effects
  作者：Oscar Murillo、Iwao Suzuki、Ernesto Abel、Clare L. Murray、Eric S. Meadows、Takashi Jin、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja962694a

  日期：1997.6.1

  Dibenzyldiaza-18-crown-6 (PhCH2[N18N]CH2Ph, 1), di(dodecyldiaza-18-crown-6 (C12H25[N18N]C12H25, 2), HOOC(CH2)(11)[N18N](CH2)(11)COOH (3), (18N)(CH2)(12)[N18N](CH2)(12)[N18] (4), [N18N](CH2)(12)[N18N](CH2)(12)[N18N] (5), C12H25[N18N](CH2)(12)[N18N](CH2)(12)[N18N]C12H25 (6), PhCH2[N18N](CH2)(12)[N18N](CH2)(12)[N18N]CH2Ph (7), 4-(p-MeOC6H4CH2[N18N]C-12)(2)[N18N] (8), (p-NO2C6H4CH2[N18N]C-12)(2)[N18N] (9), and [chol-O-(CH2)(2)[N18N]C-12](2)[N18N] (10) were studied. Octanol-water partition coefficients were determined for 1, 6, 7, 8, 10, and 3-cholestanyl-OCOCH2[N18N](CH2)(12)[N18N](CH2)(12)[N18N]COCH2O-3-cholestanyl (11). All were found to favor octanol, and by implication the phospholipid bilayer membrane, by at least 10(4)-fold. Transport of Na+ was assessed in both a phospholipid bilayer and in a bulk CHCl3 membrane phase. Addition of ionophores to the latter was found in some cases to strongly enhance CHCl3 phase hydration. An attempt to correlate transport rates determined in the two systems failed, suggesting that the carrier mechanism, required in the CHCl3 phase, does not apply to the tris(macrocyclic) compounds in the bilayer. Sodium transport rates were also assessed for these compounds by using the bilayer clamp technique. Although Na+ flux rates thus determined for 7-9 in the phospholipid bilayer did not correlate with results obtained by the Na-23-NMR technique, the traces are similar to those obtained with protein channels, further supporting the function of tris(macrocycle)s as channel formers.