4-[(3S,4S,5S)-5-acetyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde | 118068-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(3S,4S,5S)-5-acetyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 118068-43-2；118068-44-3
• 化学式: C₃₄H₃₂O₇
• 分子量: 552.624
• InChiKey: DGRPMPCXQHIIOP-HBQPKYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3S,4S,5S)-5-acetyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氰基磷酸二乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (3aS,4R,5S,6S,7R,7aS)-6-((E)-3-(3-acetoxy-4-(((2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)phenyl)-2-methylacrylamido)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4,5,7-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antibiotic hygromycin A

  摘要：

  The first total synthesis of the antibiotic (-)-hygromycin A (1) has been achieved by a coupling reaction of the sugar moiety (2) and the cyclitol moiety (3). Both components were synthesized in homochiral forms starting from D-glucose. This synthesis fully confirmed the unique structure of 1, which is much different from other usual aminocyclitol antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00009a009
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydroxide 、 Amberlite IR 120 B resin 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 4-[(3S,4S,5S)-5-acetyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antibiotic hygromycin A

  摘要：

  The first total synthesis of the antibiotic (-)-hygromycin A (1) has been achieved by a coupling reaction of the sugar moiety (2) and the cyclitol moiety (3). Both components were synthesized in homochiral forms starting from D-glucose. This synthesis fully confirmed the unique structure of 1, which is much different from other usual aminocyclitol antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00009a009

文献信息

• Synthesis of 2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-Di-<i>O</i>-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside, Structure Confirmation of the Anomeric Configuration of Antibiotic Hygromycin A
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1988.969

  日期：1988.6.5

  2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside, one of the degradation products of antibiotic hygromycin A, was synthesized. The present study confirmed the anomeric configuration of the antibiotic to be “β”.

  合成了 2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside，它是抗生素潮霉素 A 的降解产物之一。本研究证实抗生素的异头构型为“β”。
• CHIDA, NORITAKA;OHTSUKA, MASAMI;NAKAZAWA, KEIICHI;OGAWA, SEIICHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2976-2983
  作者：CHIDA, NORITAKA、OHTSUKA, MASAMI、NAKAZAWA, KEIICHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• CHIDA, NORITAKA;OHTSUKA, MASAMI;OGAWA, SEIICHIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 969-972
  作者：CHIDA, NORITAKA、OHTSUKA, MASAMI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——