2-acetoxy-4-methylphenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside | 118068-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-methylphenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-2-acetyl-4-acetyloxy-5-(2-acetyloxy-4-methylphenoxy)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 118068-47-6；118068-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: RZDYHQHOBLZKCK-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-methylphenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-acetoxy-4-formylphenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，首次合成了抗生素潮霉素A。将受保护的糖部分（2）与衍生自D-葡萄糖的氨基环糖醇（3）进行旋光偶合，然后脱保护，得到产物（1），该产物通过400 MHz 1 H nmr光谱与无定形样品鉴别。

  DOI：

  10.1039/c39890000436
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-altropyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 Amberlite IR 120B 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 2-acetoxy-4-methylphenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-Di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside 的合成，抗生素潮霉素 A 异头构型的结构确认

  摘要：

  合成了 2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside，它是抗生素潮霉素 A 的降解产物之一。本研究证实抗生素的异头构型为“β”。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.969

文献信息

• Total synthesis of antibiotic hygromycin A
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Keiichi Nakazawa、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00009a009

  日期：1991.4

  The first total synthesis of the antibiotic (-)-hygromycin A (1) has been achieved by a coupling reaction of the sugar moiety (2) and the cyclitol moiety (3). Both components were synthesized in homochiral forms starting from D-glucose. This synthesis fully confirmed the unique structure of 1, which is much different from other usual aminocyclitol antibiotics.
• CHIDA, NORITAKA;OHTSUKA, MASAMI;NAKAZAWA, KEIICHI;OGAWA, SEIICHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2976-2983
  作者：CHIDA, NORITAKA、OHTSUKA, MASAMI、NAKAZAWA, KEIICHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• CHIDA, NORITAKA;OHTSUKA, MASAMI;OGAWA, SEIICHIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 969-972
  作者：CHIDA, NORITAKA、OHTSUKA, MASAMI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——