3,4-二亚甲基芘 | 25732-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 3,4-二亚甲基芘
• 英文名称: 3,4-dihydrocyclopentapyrene
• 英文别名: 3,4-dihydrocyclopentapyrene；Cyclopentapyrene；3,4-dihydrocyclopenta[cd]pyrene；(4H)-cyclopenta[cd]pyrene；4H-cyclopenta[cd]pyrene；cyclopenta[c,d]pyrene；3,4-Dihydrocyclopenta(cd)pyrene；pentacyclo[12.3.1.04,17.07,16.010,15]octadeca-1(18),4(17),5,7(16),8,10(15),11,13-octaene
• CAS: 25732-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: LEYRJZXFRUAKLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  435.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  389.84
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二亚甲基芘 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-methyl-3,4-dihydrocyclopentapyrene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[cd] pyrene and monomethyl isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a046
• 作为产物：
  描述：

  4,7,8,9-tetrahydro-3H-cyclopentaphenalen-7-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-二亚甲基芘
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Jacquignon; Hoeffinger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 6, p. 2514 - 2516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Substitution of 3,4-Dihydrocyclopenta[<i>cd</i>]pyrene and the 3-Ketone
  作者：Masahiro Minabe、Ryuuji Nishimura、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.66.1248

  日期：1993.4

  with bromine yielded predominantly the corresponding 8-bromide; on the other hand, a similar reaction of cyclopenta[cd]pyren-3(4H)-one (2) afforded the 4-bromide. The Friedel–Crafts acetylations of 1 and 2 with acetyl chloride in the presence of aluminum chloride occurred at sites 8, 6, and 1. The isomeric distribution in the acetylation of 1 was similar to that of 2. The relative reactivity of 2 with

  3,4-二氢环戊[cd]芘(1)与溴的溴化主要产生相应的8-溴化物；另一方面，环戊二烯[cd]芘-3(4H)-one (2) 的类似反应得到 4-溴化物。在氯化铝存在下，1 和 2 与乙酰氯的 Friedel-Crafts 乙酰化发生在位点 8、6 和 1。1 乙酰化的异构分布与 2 相似。2 与 1 的相对反应性乙酰化中的-乙酰芘为 0.75。尽管 1 的 6 和 8 位比 1-乙酰芘的相应位置更具反应性，但 1 的 1 位点的部分速率因子小于 1-乙酰芘相应位置的分率因子。在乙酸酐中使用乙酰硝酸酯硝化 2 的位置与 2 的乙酰化情况相似；然而，
• Synthesis, purification and spectral analysis of mononitrocyclopenta[cd]pyrenes
  作者：A. M. van den Braken-van Leersum、N. M. Spijker、J. Lugtenburg、J. Cornelisse

  DOI：10.1002/recl.19871061205

  日期：——

  The synthesis, purification and characterization of seven isomeric nitrocyclopenta[cd]-pyrenes (nitroCPPs) are described. Nitration of partially hydrogenated CPPs affords mixtures of nitro derivatives, which, after separation, are aromatized with DDQ. The resulting nitroCPPs are characterized by their 1H NMR, 13C NMR, UV-vis, IR and mass spectra. The interaction between the nitro group and the aromatic

  描述了七个异构体硝基环戊[ cd ]-吡啶（nitroCPPs）的合成，纯化和表征。硝化部分氢化的CPPs可得到硝基衍生物的混合物，将其分离后用DDQ进行芳构化。所得的硝基CPP的特征在于其1 H NMR，13 C NMR，UV-vis，IR和质谱。讨论了硝基与CPP芳族体系之间的相互作用。
• Tintel, C.; Cornelisse, J.; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 1, p. 14 - 20
  作者：Tintel, C.、Cornelisse, J.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• TINTEL, C.;CORNELISSE, J.;LUGTENBURG, J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 1, 14-19
  作者：TINTEL, C.、CORNELISSE, J.、LUGTENBURG, J.

  DOI：——

  日期：——
• BRAKEN-VAN, LEERSUM A. M. VAN DEN;SPIJKER, N. M.;LUGTENBURG, J.;CORNELISS+, REC. TRAV. CHIM. PAUS-BAS, 106,(1987) N 12, 628-640
  作者：BRAKEN-VAN, LEERSUM A. M. VAN DEN、SPIJKER, N. M.、LUGTENBURG, J.、CORNELISS+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图