(1S)-(-)-1-(3'-butynyl)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane | 124462-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1S)-(-)-1-(3'-butynyl)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane
• 英文别名: (S)-2-(but-3-yn-1-yl)-1,1-dimethyl-3-methylenecyclohexane；(2S)-2-but-3-ynyl-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane
• CAS: 124462-79-9
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: QNDQLJQOAHQPRP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-1-(3'-butynyl)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Phenazinomycin
  参考文献：
  名称：

  phenazinomycin的总合成和其对映体通过高压反应

  摘要：

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01068-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-2-(-)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexaneethanol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S)-(-)-1-(3'-butynyl)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Tamura, Hiroshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 361 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Collective Synthesis of Natural Products Sharing the Dihydro-γ-Ionone Core
  作者：Alexis Castillo、Lucia Silva、David Briones、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/ejoc.201500208

  日期：2015.5

  so-called “collective total synthesis” approach to synthesize several structurally different molecules from a common intermediate possessing appropriate stereochemistry and functionalities. As the common precursor for the efficient preparation of these bioactive molecules, we chose (+)-3,4-dihydro-γ-ionone (1), a natural compound present in minor quantities in ambergris and in the plant Bellardia trixago

  我们决定遵循所谓的“集体全合成”方法，从具有适当立体化学和功能的常见中间体合成几种结构不同的分子。作为有效制备这些生物活性分子的常见前体，我们选择了 (+)-3,4-二氢-γ-紫罗兰酮 (1)，这是一种在龙涎香和植物 Bellardia trixago 中少量存在的天然化合物。因此，我们在此报告了 siccanochromene F (2)、metachromins U (3) 和 V (4) 和双环角鲨烯衍生物 5 的对映选择性合成以及龙涎香素 (6)、吩嗪霉素 (7) 和 ( –)-siccanin (8)。
• MORI, KENJI;TAMURA, HIROSHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 361-368
  作者：MORI, KENJI、TAMURA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——