13-deacetylbaccatin VI | 148877-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-deacetylbaccatin VI
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,9,11,12-tetraacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 148877-81-0
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₃
• 分子量: 672.727
• InChiKey: VKVONEINAKWUDS-RVNSTROOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-deacetylbaccatin VI 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9(R)-dihydro-7,9-diacetyl-1-deoxypaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-联苯氧基)丁脒盐酸 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到13-deacetylbaccatin VI
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Deoxypaclitaxel Analogues
  作者：David G. I. Kingston、Mahendra D. Chordia、Prakash G. Jagtap、Jingyu Liang、Ya-Ching Shen、Byron H. Long、Craig R. Fairchild、Kathy A. Johnston

  DOI：10.1021/jo981406l

  日期：1999.3.1

  The naturally occurring taxoid baccatin VI has been converted to various 1-deoxypaclitaxel derivatives by selective deacylation followed by attachment of the C-13 side chain. The bioactivities of the resulting analogues were determined in both tubulin polymerization and cytotoxicity assays, and several analogues with activity comparable to that of paclitaxel were discovered. It thus appears that the

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。