4-(2-联苯氧基)丁脒盐酸 | 125037-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(2-联苯氧基)丁脒盐酸
• 英文名称: 1-deoxybaccatin VI
• 英文别名: 1-dehydroxybaccatin VI；1β-dehydroxybaccatin VI；1-dehydroxy-baccatin VI；[(1R,2R,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,9,11,12,15-pentaacetyloxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 125037-14-1
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₃
• 分子量: 698.764
• InChiKey: JHPBZGSKESVROC-IGIVFXLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-联苯氧基)丁脒盐酸 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7,9,10,13-pentadeacetyl-9,10-O-isopropylidene-1-deoxybaccatin VI
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧浆果赤霉素VI衍生的新型11,12-二氢紫杉醇的合成与晶体研究

  摘要：

  由 1-deoxybacctin VI ( 1 ) 合成了两种新的紫杉类化合物，并通过 X 射线晶体学技术确定了它们的晶体结构。研究了四环部分的11,12-烯烃对分子构象的影响。与其他浆果赤霉素类似物相比，当 11,12-烯烃被还原时，观察到对二萜核心构象的更大影响。构象分析表明11,12-烯烃的还原对A环和B环的构象具有决定性影响。化合物3和5以正交晶系结晶，空间群P2 1 2 1 2 1。在化合物3的结构中，六元A环呈现1,3-双平面船构象，八元B环采用船椅构象，六元C环呈现略微扭曲的半椅构象。然而，在 11,12-二氢紫杉类化合物5中，六元 A 环呈现椅子构象，而八元 B 环的构象具有较大的畸变。 图形概要 介绍了从 1-脱氧杆菌素 VI 合成新型 11,12-二氢紫杉类化合物的方法，并对化合物5的晶体结构进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10870-022-00947-z

文献信息

• C-2位和C-4位修饰的1-去氧紫杉烷类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN108530400B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明涉及一种C‑2位和C‑4位修饰的1‑去氧紫杉烷类化合物及其制备方法。该化合物的结构是：其中，式中R1为叔丁氧基或正戊基；R2为间甲氧基苯甲酰基或间氟苯甲酰基；R3为环丙甲酰基。本发明的1‑去氧紫杉烷类化合物在C‑2位将苯甲酰基改造为间位取代苯甲酰基并且在C‑4位引入环丙甲酰基，保留紫杉烷类的环骨架和必要的官能团，丰富了该类化合物，通过初筛实验，活性实验等相关数据表明部分化合物在细胞毒性方面比紫杉醇好，同时也为这类化合物的活性构效关系的研究提供了宝贵的借鉴。
• Synthesis and antitumor activity of 1-deoxybaccatin III analogs from 1-deoxybaccatin VI
  作者：Yuan-You Qiu、Hai-Xia Lin、Yong-Mei Cui、Jun-Chao Shao、Dan-Hui Jin

  DOI：10.1007/s00706-013-0981-z

  日期：2013.10

  AbstractSeveral new 1-deoxybaccatin III analogs were conveniently synthesized from 1-deoxybaccatin VI with the aim of having modified ester groups at C-2 and C-4. The antitumor activity of these compounds was evaluated. The preliminary SAR analysis showed that the electronic properties of the terminal group in the substituent on C4, C9, and C10 constituted important factors to the cytotoxic activities

  摘要从1-脱氧浆果赤霉素VI方便地合成了几种新的1-脱氧浆果赤霉素III类似物，目的是在C-2和C-4具有修饰的酯基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。SAR的初步分析表明，C4，C9和C10上取代基末端基团的电子性质是影响A 549和MCF-7细胞系细胞毒性活性的重要因素。本研究为新的1-脱氧紫杉醇类似物的开发提供了新的合成基础。 图形概要 。
• 侧链C-3位改造的紫杉烷类似物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105294611A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明涉及一种侧链C-3位改造的紫杉烷类似物及其制备方法。该类似物的结构式为：其中：R为：甲基苯基、苯基、溴苯基、噻吩基、苯并四氢呋喃基、甲氧基苯基、氟苯基、四甲基苯基、萘基、对硝基苯基、呋喃基、三氟甲苯基、喹啉基、甲喹啉基、吡啶基等。R1为：氢或乙酰基。本发明的1-去羟基巴卡亭VI的紫杉烷在其13位引入各种取代基，保留紫杉烷类的环骨架和必要的官能团，丰富了该类化合物，所得化合物具有天然紫杉醇的抗癌生物活性，且在降低天然紫杉醇的毒副作用方面具有一定的应用前景，同时也为研究这类化合物的活性构效关系鉴定了非常有意义的基础。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Deoxypaclitaxel Analogues
  作者：David G. I. Kingston、Mahendra D. Chordia、Prakash G. Jagtap、Jingyu Liang、Ya-Ching Shen、Byron H. Long、Craig R. Fairchild、Kathy A. Johnston

  DOI：10.1021/jo981406l

  日期：1999.3.1

  The naturally occurring taxoid baccatin VI has been converted to various 1-deoxypaclitaxel derivatives by selective deacylation followed by attachment of the C-13 side chain. The bioactivities of the resulting analogues were determined in both tubulin polymerization and cytotoxicity assays, and several analogues with activity comparable to that of paclitaxel were discovered. It thus appears that the

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。
• Synthesis and crystal structure of 7,9-dideacetyl-1-deoxybaccatinVI
  作者：Hai-Xia. Lin、Na Han、Jian-Min Chen、Tian-Hai Yuan

  DOI：10.1007/s10870-006-9069-5

  日期：2006.5

  7,9-dideacetyl-1-deoxybaccatinVI was synthesized from 1-deoxybaccatinVI and its crystal structure was determined by X-ray crystallographic techniques. The compound (C33H42O11·2CH4O) crystallizes into monoclinic space group P21 with unit cell parameters: a=8.654(17) Å, b=16.470(5) Å, c=12.671(3) Å, β=97.63(2)°, and Z=2. The X-ray results demonstrated that the reaction of 7,9,10-Trideacetyl-1-deoxy-baccatinVI with Ac2O in tetrahydrofuran, using CeCl3 as catalyst, yielded monoacetylated product 7,9-dideacetyl-1-deoxy baccatinVI. In the structure, the six-membered A ring exhibits boat conformation, the eight-membered B ring adopts boat-chair conformation, and the six-membered C ring exhibits sofa conformation.

  以 1-脱氧巴卡丁六为原料合成了 7,9-二乙酰基-1-脱氧巴卡丁六，并通过 X 射线晶体学技术确定了其晶体结构。该化合物（C33H42O11-2CH4O）结晶为单斜空间群 P21，单胞参数为：a=8.654(17) 埃，b=16.470(5) 埃，c=12.671(3) 埃，β=97.63(2)°，Z=2。X 射线结果表明，以 CeCl3 为催化剂，7,9,10-三乙酰基-1-脱氧巴卡丁 VI 与 Ac2O 在四氢呋喃中反应，生成单乙酰化产物 7,9-二乙酰基-1-脱氧巴卡丁 VI。在该结构中，六元 A 环呈舟形构象，八元 B 环呈舟椅形构象，六元 C 环呈沙发形构象。