benzyl (2S,3S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-aminooxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)butanoate | 1054657-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-aminooxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)butanoate
• CAS: 1054657-29-2
• 化学式: C₃₇H₅₈N₂O₁₁
• 分子量: 706.874
• InChiKey: ZSSBPQBWYLYWNZ-CAIBWHPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-aminooxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)butanoate 在 钯 ammonium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-[2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXIII. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Acylated L-Serine or L-Threonine-Containing D-Glucosamine Derivatives as Mimics of Lipid A Disaccharide.

  摘要：

  合成了四种新型 N-酰化 L-丝氨酸或 L-苏氨酸含非磷酸化 D-葡糖胺衍生物，其结构与脂质 A 二糖骨架相对应。化合物 2、3 和 4 具有很强的有丝分裂活性。在苏氨酸连接的脂质 A 类似物（1-3）、丝氨酸脂质 A 类似物（4-6）和均丝氨酸连接的脂质 A 类似物（7-9）中，丝氨酸化合物（4、6）显示出最强的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1089
• 作为产物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-L-threonine benzyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 22.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-aminooxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXIII. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Acylated L-Serine or L-Threonine-Containing D-Glucosamine Derivatives as Mimics of Lipid A Disaccharide.

  摘要：

  合成了四种新型 N-酰化 L-丝氨酸或 L-苏氨酸含非磷酸化 D-葡糖胺衍生物，其结构与脂质 A 二糖骨架相对应。化合物 2、3 和 4 具有很强的有丝分裂活性。在苏氨酸连接的脂质 A 类似物（1-3）、丝氨酸脂质 A 类似物（4-6）和均丝氨酸连接的脂质 A 类似物（7-9）中，丝氨酸化合物（4、6）显示出最强的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1089