cyclovirobuxine A | 808-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyclovirobuxine A
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-dihydro-cyclomicrophyllin；N,N'-Dimethyl-dihydro-cyclobuxin-D；Cyclovirobuxin-A；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,14R,15S,16R)-6-(dimethylamino)-15-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-14-ol
• CAS: 808-94-6
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O
• 分子量: 430.718
• InChiKey: PKSSXUUKZVCHCO-FUWUEERMSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C (decomp)
• 沸点：
  502.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclovirobuxeine-A 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cyclovirobuxine A
  参考文献：
  名称：

  黄杨生物碱。第七部分 从两种物种的弱碱成分B. microphylla Sieb中分离并构建了十个新生物碱。et Zucc。变种 suffruticosa Makino和B. microphylla Sieb。et Zucc。变种 suffruticosa Makino forma主要牧野

  摘要：

  调查的两个物种，B。microphylla Sieb的弱碱部分。et Zucc。变种 suffruticosa Makino和B. microphylla Sieb。et Zucc。变种 suffruticosa Makino forma主要的Makino导致分离出十种新生物碱。此外，从后者物种的强碱部分中分离出了另一种新的生物碱。这些生物碱在结构上密切相关，并且已经确定了它们与其他已知生物碱的相互转化。

  DOI：

  10.1039/j39660001412

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of cyclovirobuxine A from buxozine C
  作者：Hai-Feng Liu、Xiao-Qing Wu、Yan-Bing Duan、Ren-Bo Dou、Hai-Feng Sun、Min Ji

  DOI：10.1007/s10600-009-9202-8

  日期：2008.11

  3-aminopropanol derivatives. Buxozine-C (1), the first Buxus alkaloid possessing a tetrahydro-oxazine ring joined to position 16a, 17b of the androstane skeleton, was first isolated from Buxus sempervirens L. Its structure elucidation was reported by Voticky [5] in 1977, and it was obtained by semisynthesis from cyclovirobuxine D [6]. Cyclovirobuxine A (2), a Buxus alkaloid, was first isolated by Khuong-Huu-Laine

  多年来，1,2-氨基醇的烷基化通常通过恶唑烷的催化加氢以高产率进行。科普等人。据报道，恶唑烷在与氧化铂的催化氢化作用下开环，得到 2-烷基氨基乙醇作为唯一可检测的产物。产量几乎是定量的 [1]。四氢-1, 3-恶嗪的开环是预先用氢化铝锂 [2] 和溴锌乙酸盐 [3, 4] 等亲核试剂进行的，这是获得 3-氨基丙醇衍生物的有用合成方法。Buxozine-C (1) 是第一个具有连接到雄甾烷骨架 16a、17b 位的四氢恶嗪环的黄杨生物碱，首先从黄杨中分离出来。 Voticky [5] 于 1977 年报道了其结构阐明，它是由环黄黄素 D 半合成得到的 [6]。Cyclovirobuxine A (2) 是黄杨属生物碱，1966 年由 Khuong-Huu-Laine [7] 首次分离，在心脑血管疾病的治疗中具有潜在的应用价值 [8]。与氧化铂类似，钯碳是一种重要的加氢催化剂。同时钯碳也是还原胺化的有效催化剂。在目前从布唑嗪