(1R,2S,5S)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 473828-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-7-methylidenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 473828-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: RWPREOIYYKASMO-UOJCXKCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,5S)-2-((S)-azido(phenyl)methyl)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  EP3663279

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-亚甲基双环[3.3.1]壬-3-酮 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 (+)-双[(R)-1-苯乙基]胺 、 lithium chloride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S,5S)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性修饰的AZADO对仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分。

  摘要：

  外消旋仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分（OKR）已使用不对称有机催化实现。一组手性改性的2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADOs）表现出优异的催化活性和高对映选择性，使我们能够获得k rel值高达82.2的旋光仲醇。

  DOI：

  10.1021/ol900441f

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chiral Alkoxyamines as Precatalysts: Catalyst Structure, Active Species, and Substrate Scope
  作者：Keiichi Murakami、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Eunsang Kwon、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja509766f

  日期：2014.12.17

  The development and characterization of enantioselective organocatalytic oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic secondary alcohols using chiral alkoxyamines as precatalysts are described. A number of chiral alkoxyamines have been synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in OKR has led us to identify a promising precatalyst, namely, 7-benzyl-3-n-butyl-4-oxa-5-azahomoadamantane

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。
• Correction to Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs
  作者：Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502543r

  日期：2014.9.19

  After re-examination of the NMR data, we concluded that compounds 1-7 reported in the original manuscript are 4-oxa-5-azahomoadamantanes, not 2-azaadamantane-2-ols. See below for a full list of corrections and the revised Supporting Information. 1. The Table of Contents and Abstract graphics are corrected as follows: 2. The structures in Figure 2 are corrected as follows: 3. The name of compound 3

  NMR数据的重新检查后，我们的结论是，化合物1 - 7中的原稿报道是4-氧杂-5- azahomoadamantanes，不2-氮杂金刚烷-2-醇。有关更正的完整列表和修订的支持信息，请参见下文。1.对目录和摘要图形进行以下修正：2.对图2中的结构进行以下修正：3 .表2和方案1中化合物3的名称应为7-Bn-3-Bu-4 -oxa-5-azahomoadamantane。4.修订后的《支持信息》包括更正的化合物合成方案。包括反应机理在内的进一步研究将在适当时候报告。包含化合物1 –的修订结构的更正文件7。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。有5个出版物引用了此文章。含氮化合物的结构修订校正文件1 - 7。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。
• ADAMANTYLMETHYLAMINE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL
  申请人：Tohoku University

  公开号：EP3663279A1

  公开（公告）日：2020-06-10

  The present invention provides a pharmaceutical composition for treating or preventing a cognitive disease or disorder, comprising a compound represented by Formula (I), an enantiomer thereof, a diastereomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗或预防认知疾病或障碍的药物组合物，该组合物由式（I）代表的化合物、其对映体、非对映体或其药学上可接受的盐组成。
• Chiral modification of adamantane
  作者：Masatoshi Shibuya、Takahiko Taniguchi、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00752-9

  日期：2002.6

  Three optically active adamantane derivatives have been constructed starting from meso 7-methylidenebicyclo[3.3. I]nonan-3-one by employing two chirality induction processes, asymmetric aldolization and Sharpless asymmetric epoxidation. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• ADAMANTANE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：EP3409659B1

  公开（公告）日：2020-12-30