6-diazo-3-[(1E,3E,5E,7Z)-8-formyl-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one | 129467-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-diazo-3-[(1E,3E,5E,7Z)-8-formyl-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: all trans-3-diazo-4-oxoretinal；all-trans-3-diazo-4-ketoretinal；(2E,4E,6E,8E)-9-(4-diazo-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 129467-08-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: TWHINLSGUSKNSC-PIKGMIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-diazo-3-[(1E,3E,5E,7Z)-8-formyl-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one 生成 2-diazonio-5-[(1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyl-9-oxo-9-tritionona-1,3,5,7-tetraenyl]-4,4,6-trimethylcyclohexa-1,5-dien-1-olate
  参考文献：
  名称：

  BOEHM, MARCUS F.;GAWINOWICZ, MARY ANN;FOUCAULT, ALAIN;DERGUINI, FADILA;NA+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7779-7782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-3-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienenitrile 在 manganese(IV) oxide 、 4-羧基苯磺叠氮 、 米帕明 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-diazo-3-[(1E,3E,5E,7Z)-8-formyl-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用鱿鱼视黄色素化学酶法合成 11-顺式-视网膜光亲和类似物

  摘要：

  我们预计光活性 11cis-3-diazo-4-oxoretinal (1) 对阐明视觉转导过程至关重要，但其合成尚未成功。然而，如下所述，制备是通过将反式异构体 2 与鱿鱼视黄色素一起温育而实现的，鱿鱼视黄色素顺利地进行了关键的反式 11-顺式异构化以产生 1。视觉转导过程由视紫红质中的 11-顺式-视黄醛生色团异构化为全反式、生色团/视蛋白键的裂解起始，并在全反式-视黄醛和视蛋白中终止。1 Thecisf 反式异构化会触发视蛋白中的一系列构象变化，从而诱导导致视觉的酶促级联反应。1a,2 方案1描述了基于低温光谱法鉴定的中间体。3 然而，发色团相对于受体视蛋白沿异构化途径的运动仍然未知。我们的目标是使用光亲和标记作为主要工具，在分子结构基础上阐明这一关键方面。包含非异构化 11 顺式锁定的视网膜类似物 3（方案 1）的色素的光解导致与 Leu-266 的清晰交联，从而揭示紫罗兰酮 C-3

  DOI：

  10.1021/ja970956i

文献信息

• Synthesis of a Photoaffinity-Labeled (11Z)-Retinal: Identification of Retinal/Rhodopsin Cross-Linked Sites along the Visual-Transduction Path
  作者：Maria L. Souto、Joann Um、Babak Borhan、Koji Nakanishi

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2617::aid-hlca2617>3.0.co;2-9

  日期：2000.9.6

  The retinal chromophore (11Z)-3-diazo-4-oxoretinal (1) with two photo-labile moieties has been synthesized by semi-hydrogenation of an 11-yne precursor with activated Zn in aqueous media. Incorporation of 1 into opsin yielded diazoketo rhodopsin (DK-Rh), which, upon bleaching, gave rise to intermediates batho-Rh, lumi-Rh, meta-Rh, and meta-II-Rh corresponding to those of native Rh but at lower temperatures. Photoaffinity labeling of DK-Rh and these bleaching intermediates showed that the ionone ring cross-linked to Trp265 of helix F in DK-Rh and bathe intermediate, and to Ala169 of helix D in lumi, meta-I, and meta-II intermediates. These results demonstrate the occurrence of large conformational changes along the visual transduction path, which, in turn, is responsible for activation of the G-protein.
• Photoaffinity labeling studies of bacteriorhodopsin with [15-3H]-3-diazo-4-keto-all-trans-retinal
  作者：Marcus F. Boehm、Mary Ann Gawinowicz、Alain Foucault、Fadila Derguini、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00177a044

  日期：1990.10
• US5786391A
  申请人：——

  公开号：US5786391A

  公开（公告）日：1998-07-28
• US5962534A
  申请人：——

  公开号：US5962534A

  公开（公告）日：1999-10-05