(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-3-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienenitrile | 1026935-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-3-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienenitrile
• CAS: 1026935-65-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NOSi
• 分子量: 345.601
• InChiKey: QNYKIHWAOPMOQF-MUIYJVFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-3-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienenitrile 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2Z,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯醛
  参考文献：
  名称：

  使用鱿鱼视黄色素化学酶法合成 11-顺式-视网膜光亲和类似物

  摘要：

  我们预计光活性 11cis-3-diazo-4-oxoretinal (1) 对阐明视觉转导过程至关重要，但其合成尚未成功。然而，如下所述，制备是通过将反式异构体 2 与鱿鱼视黄色素一起温育而实现的，鱿鱼视黄色素顺利地进行了关键的反式 11-顺式异构化以产生 1。视觉转导过程由视紫红质中的 11-顺式-视黄醛生色团异构化为全反式、生色团/视蛋白键的裂解起始，并在全反式-视黄醛和视蛋白中终止。1 Thecisf 反式异构化会触发视蛋白中的一系列构象变化，从而诱导导致视觉的酶促级联反应。1a,2 方案1描述了基于低温光谱法鉴定的中间体。3 然而，发色团相对于受体视蛋白沿异构化途径的运动仍然未知。我们的目标是使用光亲和标记作为主要工具，在分子结构基础上阐明这一关键方面。包含非异构化 11 顺式锁定的视网膜类似物 3（方案 1）的色素的光解导致与 Leu-266 的清晰交联，从而揭示紫罗兰酮 C-3

  DOI：

  10.1021/ja970956i
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one 在 米帕明 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-3-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用鱿鱼视黄色素化学酶法合成 11-顺式-视网膜光亲和类似物

  摘要：

  我们预计光活性 11cis-3-diazo-4-oxoretinal (1) 对阐明视觉转导过程至关重要，但其合成尚未成功。然而，如下所述，制备是通过将反式异构体 2 与鱿鱼视黄色素一起温育而实现的，鱿鱼视黄色素顺利地进行了关键的反式 11-顺式异构化以产生 1。视觉转导过程由视紫红质中的 11-顺式-视黄醛生色团异构化为全反式、生色团/视蛋白键的裂解起始，并在全反式-视黄醛和视蛋白中终止。1 Thecisf 反式异构化会触发视蛋白中的一系列构象变化，从而诱导导致视觉的酶促级联反应。1a,2 方案1描述了基于低温光谱法鉴定的中间体。3 然而，发色团相对于受体视蛋白沿异构化途径的运动仍然未知。我们的目标是使用光亲和标记作为主要工具，在分子结构基础上阐明这一关键方面。包含非异构化 11 顺式锁定的视网膜类似物 3（方案 1）的色素的光解导致与 Leu-266 的清晰交联，从而揭示紫罗兰酮 C-3

  DOI：

  10.1021/ja970956i