N-(5-溴-8-喹啉基)乙酰胺 | 99851-80-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(5-溴-8-喹啉基)乙酰胺
• 中文别名: N-(5-溴喹啉-8-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-bromoquinolin-8-yl)acetamide
• CAS: 99851-80-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00449411
• 分子量: 265.109
• InChiKey: SLAQIKQSLOLXAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  470.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-溴-8-喹啉基)乙酰胺 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 nickel diacetate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-(4-tert-butylphenylethynyl)-8-(acetyl)aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种5-位炔基化8-酰胺基喹啉类化合物及其一锅法制备方法

  摘要：

  本发明所提供一种催化合成5‑位炔基化8‑酰胺基喹啉类化合物方法的合成路径。该法以8‑酰胺基氨基喹啉类化合物(II)、卤化物、末端炔烃类化合物(III)为原料，在有机溶剂中一锅两步法有效反应：即第一步无金属作用下，在喹啉类化合物(II)的5位上卤素得5‑位卤化喹啉类化合物(IV)，然后无需分离在金属催化剂的作用下直接与炔烃类化合物(III)发生一锅法交叉偶联反应，碱性条件下制得5‑位炔基化8‑酰胺基喹啉类化合物。该反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。

  公开号：

  CN106905233A
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (Z)-N-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-4-(dimethyliminio)pyridine-1(4H)-carbimidothioate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到N-(5-溴-8-喹啉基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  两性离子盐催化的芳烃单选择性溴化

  摘要：

  已经开发了具有高区域选择性的两性离子盐催化的芳烃亲电单溴化。在温和的反应条件下，可以优良的收率得到各种单溴化的芳族化合物。该反应可以使用极低的催化剂负载量（0.05mol％）和廉价的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺来进行。该催化规程的多功能性已通过按比例放大反应进行了验证，其中催化剂负载量为0.01 mol％，以定量收率提供了选择性卤化的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01899

文献信息

• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。
• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• 一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其 一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938985B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物及其制备方法，以8‑酰胺基喹啉类化合物、卤化物、烯烃类化合物为原料，以常用的有机溶剂作反应溶剂；第一步为无金属催化，第二步常见金属催化剂作为催化剂，经历先卤化，无需分离直接与烯烃类化合物一锅法反应，经柱层析得5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物。反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。
• Transition-metal-free oxidative C5 C–H-halogenation of 8-aminoquinoline amides using sodium halides
  作者：Ying Wang、Yang Wang、Kai Jiang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/c6ob02079h

  日期：——

  A simple and efficient transition-metal-free oxidative halogenation (Cl, Br) of the C5 C–H bond of 8-aminoquinoline amides has been developed. This method employed low-cost and innoxious sodium halides as halogenation reagents and oxone as an oxidant. The reactions demonstrated air and moisture tolerance, and good functional group compatibility, giving highly selective C5-halogenated products in good

  已经开发出一种简单而有效的8-氨基喹啉酰胺的C5 C–H键无过渡金属的氧化卤化（Cl，Br）。该方法使用低成本且无毒的卤化钠作为卤化剂，并使用过硫酸氢钾作为氧化剂。反应显示出耐空气和湿气的能力，以及良好的官能团相容性，从而以高至优异的收率提供了高度选择性的C5卤代产物。
• Iron(III)-Catalyzed Highly Regioselective Halogenation of 8-Amidoquinolines in Water
  作者：Yang Long、Lei Pan、Xiangge Zhou

  DOI：10.3390/molecules24030535

  日期：——

  A simple protocol of iron(III)-catalyzed halogenation of 8-amidoquinolines in water under mild conditions was developed, affording the 5-halogenlated products in good to excellent yields up to 98%. The reaction mechanism most likely involves a single-electron transfer (SET) process.

  开发了一种在温和条件下铁 (III) 催化卤化水中 8-酰氨基喹啉的简单方案，提供了 5-卤化产物，产率高达 98%。反应机制很可能涉及单电子转移 (SET) 过程。