(Z)-N-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-4-(dimethyliminio)pyridine-1(4H)-carbimidothioate | 1401585-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-4-(dimethyliminio)pyridine-1(4H)-carbimidothioate
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carboximidothioate
• CAS: 1401585-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆N₃S
• 分子量: 393.356
• InChiKey: DXEFOBKIAYFNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (Z)-N-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-4-(dimethyliminio)pyridine-1(4H)-carbimidothioate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Efficient Medium Ring Size Bromolactonization Using a Sulfur-Based Zwitterionic Organocatalyst

  摘要：

  Catalytic bromolactonization of long-chain olefinic acids resulting in the efficient synthesis of medium-sized lactones is reported using a zwitterionic catalyst and stoichiometric N-bromosuccinimide halogen source. The reaction was found to be more efficient at 0 degrees C than at room temperature, which could be attributed to the temperature dependence of the zwitterionic catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja307210n
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(Z)-N-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-4-(dimethyliminio)pyridine-1(4H)-carbimidothioate
  参考文献：
  名称：

  两性离子盐催化的芳烃单选择性溴化

  摘要：

  已经开发了具有高区域选择性的两性离子盐催化的芳烃亲电单溴化。在温和的反应条件下，可以优良的收率得到各种单溴化的芳族化合物。该反应可以使用极低的催化剂负载量（0.05mol％）和廉价的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺来进行。该催化规程的多功能性已通过按比例放大反应进行了验证，其中催化剂负载量为0.01 mol％，以定量收率提供了选择性卤化的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01899
• 作为试剂：
  描述：

  6-庚烯酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (Z)-N-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-4-(dimethyliminio)pyridine-1(4H)-carbimidothioate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到6-(Iodomethyl)hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Medium Ring Size Bromolactonization Using a Sulfur-Based Zwitterionic Organocatalyst

  摘要：

  Catalytic bromolactonization of long-chain olefinic acids resulting in the efficient synthesis of medium-sized lactones is reported using a zwitterionic catalyst and stoichiometric N-bromosuccinimide halogen source. The reaction was found to be more efficient at 0 degrees C than at room temperature, which could be attributed to the temperature dependence of the zwitterionic catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja307210n

文献信息

• Zwitterionic-Salt-Catalyzed Site-Selective Monobromination of Arenes
  作者：Xiaodong Xiong、Fei Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01899

  日期：2017.8.18

  A zwitterionic-salt-catalyzed electrophilic monobromination of arenes with high regioselectivity has been developed. Under mild reaction conditions, a wide range of monobrominated aromatic compounds can be obtained in excellent yields. The reaction can be operated using an extremely low catalyst loading (0.05 mol %) with the inexpensive brominating agent N-bromosuccinimide. The versatility of this

  已经开发了具有高区域选择性的两性离子盐催化的芳烃亲电单溴化。在温和的反应条件下，可以优良的收率得到各种单溴化的芳族化合物。该反应可以使用极低的催化剂负载量（0.05mol％）和廉价的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺来进行。该催化规程的多功能性已通过按比例放大反应进行了验证，其中催化剂负载量为0.01 mol％，以定量收率提供了选择性卤化的化合物。
• Efficient Medium Ring Size Bromolactonization Using a Sulfur-Based Zwitterionic Organocatalyst
  作者：Yi An Cheng、Tao Chen、Chong Kiat Tan、Jun Jie Heng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja307210n

  日期：2012.10.10

  Catalytic bromolactonization of long-chain olefinic acids resulting in the efficient synthesis of medium-sized lactones is reported using a zwitterionic catalyst and stoichiometric N-bromosuccinimide halogen source. The reaction was found to be more efficient at 0 degrees C than at room temperature, which could be attributed to the temperature dependence of the zwitterionic catalyst.