1-{[(5R)-4,5-dihydro-3-phenethylisoxazol-5-yl]carbonyl}-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide | 1315468-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-{[(5R)-4,5-dihydro-3-phenethylisoxazol-5-yl]carbonyl}-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(5R)-3-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(5R)-3-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanone
• CAS: 1315468-39-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 416.541
• InChiKey: CASFKWGLYUPAIW-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(5R)-4,5-dihydro-3-phenethylisoxazol-5-yl]carbonyl}-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 L-Selectride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(5R)-5-hydroxymethyl-3-phenethylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (5S)-dihydroyashabushiketol

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-(5S)-dihydroyashabushiketol 1a was obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide, generated from oxime 3b, to N-acryloyl bornane[10,2]sultam (2R)-2 (67%, 85% de, then crystallization 81%, 99% de), followed by reduction with DIBAL-H to aldehyde (-)-6a (67%), Wittig reaction to isoxazoline (E/Z)-7 (60%), and finally hydrolytic hydrogenation (62%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.014
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-{[(5R)-4,5-dihydro-3-phenethylisoxazol-5-yl]carbonyl}-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 、 1-{[(5S)-4,5-dihydro-3-phenethylisoxazol-5-yl]carbonyl}-hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (5S)-dihydroyashabushiketol

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-(5S)-dihydroyashabushiketol 1a was obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide, generated from oxime 3b, to N-acryloyl bornane[10,2]sultam (2R)-2 (67%, 85% de, then crystallization 81%, 99% de), followed by reduction with DIBAL-H to aldehyde (-)-6a (67%), Wittig reaction to isoxazoline (E/Z)-7 (60%), and finally hydrolytic hydrogenation (62%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.014