(4S,6S,7S,1E)-3-<(Z)-acetoxymethylidene>-6,7-epoxy-7,11-dimethyldodeca-1,10-dien-8-yne-1,4-diyl diacetate | 149183-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6S,7S,1E)-3-<(Z)-acetoxymethylidene>-6,7-epoxy-7,11-dimethyldodeca-1,10-dien-8-yne-1,4-diyl diacetate
• 英文别名: (4S,6S,7S,1E)-3-[(Z)-acetoxymethylene]-6,7-epoxy-7,11-dimethyldodeca-1,10-dien-8-yne-1,4-diyl diacetate；(6S,7S)-epoxycaulerpenyne；[(E,3Z,4S)-4-acetyloxy-3-(acetyloxymethylidene)-5-[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-ynyl)oxiran-2-yl]pent-1-enyl] acetate
• CAS: 149183-84-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: FYKYPHBJVSCAOC-YVRFZGCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,7S,1E)-3-<(Z)-acetoxymethylidene>-6,7-epoxy-7,11-dimethyldodeca-1,10-dien-8-yne-1,4-diyl diacetate 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到caulerpenynol
  参考文献：
  名称：

  环氧花青素：通过二甲基二环氧乙烷氧化花青素的反应性，非对映选择性和高度区域选择性合成

  摘要：

  Caulerpenyne（1）是绿色海藻Caulerpa taxifolia的丰富倍半萜烯，已被二甲基二环氧乙烷环氧化。反应以显着的区域选择性和适度的非对映选择性进行，氧的添加优先出现在C（6）C（7）双键上，从而得到（6 S，7 S）-和（6 R，7 R）-环氧花椰油酰胺10和摩尔比约为12：1的12，除了少量的10,11-环氧枯烯炔作为等分子非对映异构体混合物8。环氧化物在酸性条件下进行了重排；6,7-环氧化物很容易转化为烯丙醇，而10,11-异构体则需要更苛刻的酸性条件，并得到含有两种非对映异构体1,4-二恶烷和一个烯酮的复杂混合物。6,7-环氧花椰菜油菜碱的高反应性表明它们参与了藻类的生物遗传途径。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1985::aid-ejoc1985>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-二环[3.1.0]己-2-基- 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(4S,6S,7S,1E)-3-<(Z)-acetoxymethylidene>-6,7-epoxy-7,11-dimethyldodeca-1,10-dien-8-yne-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  入侵地中海的热带绿色海藻Caulerpa taxifolia的新的生态毒理和生物遗传相关萜烯

  摘要：

  入侵地中海的热带绿色海藻Caulerpa taxifolia（VAHL）C. AGARDH（Caulerpales）含有痕量的另外两种新颖的萜烯7,7 - C - didehydro -6-hydroxy-6,7-dihydrocaulerpenyne（ ＝（4 S，6 S，1 E）-3-[（Z）-乙酰氧基亚甲基] -6-羟基-11-甲基-7-甲基二烯基十二烷基-1,10-dien-8-yne-1,4-二乙酸二乙酸酯; 3a）和紫杉醇酮（= 6-甲基庚基5-en-3-yn-2-one; 4）。前者是迄今为止从该海藻中分离出的最活跃的毒素，无论体外还是体外海洋细菌生长的抑制剂，以及对海洋纤毛生物的细胞毒性剂。这表明三乙酸酯3a作为该海藻入侵地中海的辅助因子具有重要的生态毒理作用。此外，现在可以通过过氧酸环氧化环氧乙烷（1）以及6,7-环氧环氧丙烷（6b和6a）来获得几乎不具有毒性的10,11

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760209