11-hydroxy-undeca-5,8-dienoic acid methyl ester | 125112-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-undeca-5,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,8Z)-11-hydroxyundeca-5,8-dienoate
• CAS: 125112-18-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZPVILVUEWKVJSK-ILNZVKDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-undeca-5,8-dienoic acid methyl ester 在 咪唑 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (17R,18S)-dihydroxy-5Z,8Z,11Z,13E,15E-eicosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化将AcOH加到乙烯基环氧醇中来合成resolvin E3

  摘要：

  有效的消炎介质resolvin E3（RvE3）的（18 R）-和（18 S）-立体异构体是通过6 R，7 R-和6 R，7的碳酸盐的Wittig反应立体和对映选择性合成的S -dihydroxynona -2 E，4 E-二烯丙基，C12–C20部分，,盐对应于C1–C11部分。通过对3-（AcO）-6 R，7 R-或3-（AcO）-6 R，7 S-（二羟基碳酸酯）-4-壬烯-1-醇进行Swern氧化制备立体异构碳酸盐。一锅中自发消除AcO基团 （6 R（18 R）-RvE3的，7 R）-（二羟基碳酸酯）-醇依次由9-（TBS-氧基）nona-4 Z，6 E -dien-3 R -ol的立体选择性环氧化提供与米-CPBA和随后的Pd-催化加入AcOH到所得的顺式乙烯基环氧醇随后碳酸盐形成的VIC-SYN二醇和脱甲硅烷基TBS。合成乙烯基环氧醇的Mitsunobu转化反应得到反异构体，将其转变为3-（AcO）-6

  DOI：

  10.1039/c8ob03196g
• 作为产物：
  描述：

  <(5-bromo-3-pentynyl)oxy>(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 11-hydroxy-undeca-5,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化将AcOH加到乙烯基环氧醇中来合成resolvin E3

  摘要：

  有效的消炎介质resolvin E3（RvE3）的（18 R）-和（18 S）-立体异构体是通过6 R，7 R-和6 R，7的碳酸盐的Wittig反应立体和对映选择性合成的S -dihydroxynona -2 E，4 E-二烯丙基，C12–C20部分，,盐对应于C1–C11部分。通过对3-（AcO）-6 R，7 R-或3-（AcO）-6 R，7 S-（二羟基碳酸酯）-4-壬烯-1-醇进行Swern氧化制备立体异构碳酸盐。一锅中自发消除AcO基团 （6 R（18 R）-RvE3的，7 R）-（二羟基碳酸酯）-醇依次由9-（TBS-氧基）nona-4 Z，6 E -dien-3 R -ol的立体选择性环氧化提供与米-CPBA和随后的Pd-催化加入AcOH到所得的顺式乙烯基环氧醇随后碳酸盐形成的VIC-SYN二醇和脱甲硅烷基TBS。合成乙烯基环氧醇的Mitsunobu转化反应得到反异构体，将其转变为3-（AcO）-6

  DOI：

  10.1039/c8ob03196g

文献信息

• Synthesis of Isotopically Labeled Arachidonic Acids To Probe the Reaction Mechanism of Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja026880u

  日期：2002.9.1

  and 13(S)-deuterium-labeled arachidonic acids were synthesized in high enantiomeric purity as deduced from soybean lipoxygenase assays and mass spectrometric analysis of the resulting enzymatic products. Each synthetic compound was reacted under anaerobic conditions with the wide singlet tyrosyl radical of PGHS-2 to generate a radical intermediate that was analyzed by EPR. Deuterium substitution at positions

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的
• Synthesis of two analogues of arachidonic acid and their reactions with 12-Lipoxygenase
  作者：Marc Labelle、Jean-Pierre Falgueyret、Denis Riendeau、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96002-8

  日期：1990.1

  Two analogues of arachidonic acid (AA) were synthesized and their reaction with purified porcine 12-lipoxygenase was investigated. The analogue (Z,Z,Z,E)-5,8,11,13 eicosatetraienoic acid was found to be a substrate for the enzyme, being oxidized at one third the rate of AA. The structure of the lipoxygenation product, as well as its absolute stereochemistry, were determined by comparison of the enzymatic

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。
• Design and Synthesis of (13S)-Methyl-Substituted Arachidonic Acid Analogues: Templates for Novel Endocannabinoids
  作者：Demetris P. Papahatjis、Victoria R. Nahmias、Spyros P. Nikas、Marion Schimpgen、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/chem.200902880

  日期：2010.4.6

  Two novel methyl‐substituted arachidonic acid derivatives were prepared in an enantioselective manner from commercially available chiral building blocks, and were found to be excellent templates for the development of (13S)‐methyl‐substituted anandamide analogues. One of the compounds synthesized, namely, (13S,5Z,8Z,11Z,14Z)‐13‐methyl‐eicosa‐5,8,11,14‐tetraenoic acid N‐(2‐hydroxyethyl)amide, is an

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。
• Novel, potent THC/anandamide (hybrid) analogs
  作者：Caryl Bourne、Sucharita Roy、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin、Brian F. Thomas、Anu Mahadevan、Raj K. Razdan

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.039

  日期：2007.12

  The structure-activity relationship (SAR) of the end pentyl chain in anandamide (AEA) has been established to be very similar to that of Delta(9)-tetrahydrocannabinol (Delta(9)-THC). In order to broaden our understanding of the structural similarities between AEA and THC, hybrid structures 1-3 were designed. In these hybrids the aromatic ring of THC-DMH was linked to the AEA moiety through an ether linkage with the oxygen of the phenol of THC. Hybrid 1 (O-2220) was found to have very high binding affinity to CB1 receptors (K-i = 8.5 nM), and it is interesting to note that the orientation of the side chain with respect to the oxygen in the phenol is the same as in THCs. To further explore the SAR in this series the terminal carbon of the side chain was modified by adding different substituents. Several such analogs were synthesized and tested for their CB1 and CB2 binding affinities and in vivo activity (tetrad tests). The details of the synthesis and the biological activity of these compounds are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural Characterization of a Pentadienyl Radical Intermediate Formed during Catalysis by Prostaglandin H Synthase-2
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja015599x

  日期：2001.4.1