(6S,12bR)-1,2,3,6,7,12b-hexahydro-6-(hydroxymethyl)indolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one | 778591-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,12bR)-1,2,3,6,7,12b-hexahydro-6-(hydroxymethyl)indolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
• 英文别名: (6S,12bR)-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one；(6S,12bR)-6-(hydroxymethyl)-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 778591-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: PJXDKXUWFBWQRH-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,12bR)-1,2,3,6,7,12b-hexahydro-6-(hydroxymethyl)indolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3-甲基-1-环己烯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (12bR)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- a ]喹啉嗪模板的互补立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  我们报告了一种新的高度立体选择性的方法，用于从易于获得的非外消旋手性模板中构建一系列功能化的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪靶标。开发的方法使我们能够通过明智地选择底物亚结构来预先确定相关的产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.081
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (6S,12bR)-1,2,3,6,7,12b-hexahydro-6-(hydroxymethyl)indolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-a]喹嗪环系的高立体选择性合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500412

文献信息

• Preparation and Double Michael Addition Reactions of a Synthetic Equivalent of the Nazarov Reagent
  作者：Mercedes Amat、Federica Arioli、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol400934c

  日期：2013.5.17

  A synthetic equivalent of the Nazarov reagent, the silyl derivative 2, able to undergo base-catalyzed double Michael addition reactions with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The new reagent satisfactorily reacts with unsaturated indolo[2,3-a]quinolizidine lactams to give pentacyclic yohimbinone-type derivatives.

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。
• Enantiopure Indolo[2,3-a]quinolizidines: Synthesis and Evaluation as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Nuno Pereira、Francesc Sureda、Maria Pérez、Mercedes Amat、Maria Santos

  DOI：10.3390/molecules21081027

  日期：——

  molecules containing the aminoalcohol functionality. In this communication, we report the development of a small library of indolo[2,3-a]quinolizidines and evaluation of their activity as N-Methyl d-Aspartate (NMDA) receptor antagonists. The indolo[2,3-a]quinolizidine scaffold was obtained using the following key steps: (i) a stereoselective cyclocondensation of (S)- or (R)-tryptophanol with appropriate

  对映体纯色氨酸可以通过还原其母体天然氨基酸色氨酸（可从手性库中获得）而轻松获得，并且可以用作手性助剂/诱导剂，控制非对映选择性反应的立体化学过程。此外，对映体纯色氨酸可用于天然产物或含有氨基醇官能团的生物活性分子的合成。在本次交流中，我们报告了一个吲哚[2,3-a]喹喔啉小文库的开发以及它们作为N-甲基d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂的活性的评估。吲哚并[2，3-a]喹喔啉骨架是通过以下关键步骤获得的：（i）（S）-或（R）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯的立体选择性环缩合；（ii）在吲哚核上的立体控制环化。合成的对映体纯的吲哚[2,3-a]喹诺唑烷被评估为NMDA受体拮抗剂，并且一种化合物被鉴定为比NMADA（在帕金森氏病临床中使用）更有效地作为NMDA受体阻滞剂。该化合物代表用于开发新型NMDA受体拮抗剂的命中化合物，其在与NMDA受体过度活化有关的神经退行性疾病中具有潜在的应用。
• Complementary stereoselective conjugate addition reactions on indolo[2,3-a]quinolizine templates
  作者：Steven M. Allin、Jagjit S. Khera、Christopher I. Thomas、Jason Witherington、Kevin Doyle、Mark R.J. Elsegood、Mark Edgar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.081

  日期：2006.3

  We report a new and highly stereoselective approach for the construction of a range of functionalized indolo[2,3-a]quinolizine targets from a readily available, nonracemic chiral template. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure.

  我们报告了一种新的高度立体选择性的方法，用于从易于获得的非外消旋手性模板中构建一系列功能化的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪靶标。开发的方法使我们能够通过明智地选择底物亚结构来预先确定相关的产物立体化学。
• Highly stereoselective synthesis of the indolo[2,3-a]quinolizine ring system and application to indole natural product synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.121

  日期：2004.9

  We report a novel, facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to a simple indole alkaloid with high enantiomeric purity.

  我们报告了一种新颖的，容易和高度立体选择性的方法从容易获得的，非外消旋的手性模板到吲哚[2,3- a ]喹诺嗪环系统。我们证明了通过将该模板转化为具有高对映体纯度的简单吲哚生物碱将这种方法应用于天然产物合成的潜力。
• Stereocontrolled Generation of Benzo[a]- and Indolo[2,3-a]quinolizidines from (S)-Tryptophanol and (S)-(3,4-Dimethoxyphenyl)alaninol-Derived Lactams
  作者：Maria Pérez、Federica Arioli、Gianna Rigacci、Maria M. M. Santos、Arantxa Gómez-Esqué、Carmen Escolano、Pedro Florindo、Carlos Ramos、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201100294

  日期：2011.7

  Financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (project CTQ2009-07021/BQU), from the Portuguese Fundacao para a Ciencia e a Tecnologia (FCT) (project PTDC/QUI-QUI/111664/2009), and from the Spanish-Portuguese Integrated Action (AIB2010PT-00324 and E-07/11) is gratefully acknowledged. Thanks are also due to the AGAUR (Generalitat de Catalunya) for grant 2009-SGR-1111

  来自西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目 CTQ2009-07021/BQU）、葡萄牙 Fundacao para a Ciencia ea Tecnologia (FCT)（项目 PTDC/QUI-QUI/111664/2009）以及来自非常感谢西班牙-葡萄牙综合行动（AIB2010PT-00324 和 E-07/11）。还要感谢 AGAUR (Generalitat de Catalunya) 授予 2009-SGR-1111 的资助，MICINN 授予 CR 的奖学金，以及 Leonardo da Vinci 计划（Unipharma 毕业生 5）授予 GR 的流动性资助