(12bR)-(E)-tert-butyl-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12b)-carboxylate | 827609-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12bR)-(E)-tert-butyl-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12b)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-ethylidene-4-oxo-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate；tert-butyl (3E,12bR)-3-ethylidene-4-oxo-2,6,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 827609-60-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: NGMWYISAJUUUJB-YQZWLSSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12bR)-(E)-tert-butyl-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12b)-carboxylate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-(+)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-a]喹嗪环系的高立体选择性合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500412
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 3-甲基-1-环己烯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 153.33h， 生成 (12bR)-(E)-tert-butyl-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12b)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-a]喹嗪环系的高立体选择性合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500412

文献信息

• Novel Supramolecular Palladium Catalyst for the Asymmetric Reduction of Imines in Aqueous Media
  作者：Wender A. da Silva、Manoel T. Rodrigues、N. Shankaraiah、Renan B. Ferreira、Carlos Kleber Z. Andrade、Ronaldo A. Pilli、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1021/ol9011772

  日期：2009.8.6

  A novel approach to the asymmetric reduction of dihydro-β-carboline derivatives to the corresponding tetrahydro-β-carbolines is described based on the supramolecular lyophilized complex formed from β-cyclodextrin/imines as an enzyme mimetic and palladium hydride as the reducing agent. The methodology allowed us to develop a short and efficient preparation of (R)-harmicine and (R)-deplancheine alkaloids

  基于由β-环糊精/亚胺作为酶模拟物和氢化钯作为还原剂形成的超分子冻干复合物，描述了一种将二氢-β-咔啉衍生物不对称还原为相应的四氢-β-咔啉的新方法。该方法使我们能够开发出一种短而有效的（R）-甜菜碱和（R）-十倍体碱生物碱的制备方法，分别具有89％和90％的高总收率和ee。
• An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1021/jo040245k

  日期：2005.1.1

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.
• A Highly Stereoselective Synthesis of the Indolo[2,3-<i>a</i> ]quinolizine Ring System and Application to Natural Product Synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1002/ejoc.200500412

  日期：2005.10

  We present a facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to some representative indole alkaloids with high enantiomeric purity in both enantiomeric series. (© Wiley-VCH Verlag

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)