(12bS)-3-[(E)-ethylidene]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydropyrido[2,1-a]β-carboline | 103420-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12bS)-3-[(E)-ethylidene]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydropyrido[2,1-a]β-carboline
• 英文别名: (12bS)-(E)-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine；(E)-(S)-(+)-deplancheine；(E)-(S)-(-)-deplancheine；deplancheine；(S)-(-)-deplancheine；(3E,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 103420-26-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: GVGJKCCVRKFWAF-WFTNGJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 3-甲基-1-环己烯 、 disodium hydrogenphosphate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 147.83h， 生成 (12bS)-3-[(E)-ethylidene]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydropyrido[2,1-a]β-carboline
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.

  DOI：

  10.1021/jo040245k

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of the Indolo[2,3-<i>a</i> ]quinolizine Ring System and Application to Natural Product Synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1002/ejoc.200500412

  日期：2005.10

  We present a facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to some representative indole alkaloids with high enantiomeric purity in both enantiomeric series. (© Wiley-VCH Verlag

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• An asymmetric synthesis and absolute configuration of (S)(-)-deplancheine
  作者：A. I. Meyers、Takashi Sohda、Mallory F. Loewe

  DOI：10.1021/jo00366a005

  日期：1986.8
• An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1021/jo040245k

  日期：2005.1.1

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.