丙酸,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫基]- | 36038-77-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酸,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫基]-
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: Propionic acid, 2-(benzylthio)-2-methyl-；2-benzylsulfanyl-2-methylpropanoic acid
• CAS: 36038-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: JUJFTDYFKXDNHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  336.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫基]- 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-benzylthio-2-methylpropanoyl)-S-methyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Mori, Yuji; Fujiwara, Shigeru; Miyachi, Toshiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1505 - 1517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[(phenylmethyl)thio]Propanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 丙酸,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫基]-
  参考文献：
  名称：

  Mori, Yuji; Fujiwara, Shigeru; Miyachi, Toshiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1505 - 1517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific C–S Bond Formation from Chiral Tertiary Alcohols by Quinone-Mediated Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites and Its Application to the Synthesis of a Chiral Tertiary Thiol
  作者：Kazuhiro Ikegai、Wanchai Pluempanupat、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.780

  日期：2006.5

  Oxidation–reduction condensation between 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (Btz-SH) and the alkyl diphenylphosphinites 1, prepared from tertiary alcohols, proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-t-...

  2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (Btz-SH) 与由叔醇制备的烷基二苯基亚膦酸酯 1 之间的氧化还原缩合反应在 2,6-di-t-...
• Thiol compounds. II. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、TOSHIO WATANABE、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.29.940

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of mercaptoacylamino acids are described. These compounds were tested for antihypertensive activity. When the compounds were screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors in vitro, N-(2-mercaptopropanoyl)-L-cysteine-a (7a) and N2-(2-mercaptopropanoyl)-L-tryptophan-a (20a) were found to be 10 and 20 times more active than tiopronin, respectively.

  本文描述了一系列巯基氨基酸的合成和结构-活性关系。对这些化合物进行了抗高血压活性测试。在将这些化合物作为血管紧张素 I 转换酶抑制剂进行体外筛选时，发现 N-（2-巯基丙酰基）-L-半胱氨酸-a（7a）和 N2-（2-巯基丙酰基）-L-色氨酸-a（20a）的活性分别是硫普罗宁的 10 倍和 20 倍。
• Metal-Assisted Oxo Atom Addition to an Fe(III) Thiolate
  作者：Gloria Villar-Acevedo、Priscilla Lugo-Mas、Maike N. Blakely、Julian A. Rees、Abbie S. Ganas、Erin M. Hanada、Werner Kaminsky、Julie A. Kovacs

  DOI：10.1021/jacs.6b03512

  日期：2017.1.11

  direct attack at the thiolate sulfurs; the average spin-density on the thiolate sulfurs is approximately the same for 2 and 8, and Mulliken charges on the sulfurs of 8 are roughly twice those of 2, implying that 8 should be more susceptible to sulfur oxidation. Carboxamide-ligated 8 is shown to be unreactive towards oxo atom donors, in contrast to imine-ligated 2. Azide (N3-) is shown to inhibit sulfur

  半胱氨酸氧化与半胱氨酸双加氧酶 (CDO) 和腈水合酶 (NHase) 的功能密切相关，但这些酶氧化硫的机制尚不清楚，部分原因是尚未观察到中间体。在此，我们报告了一种五配位双硫醇盐连接的 Fe(III) 复合物 [FeIII(S2Me2N3(Pr,Pr))]+ (2)，它与氧原子供体（PhIO、IBX-酯和 H2O2）反应提供一个罕见的单氧化次磺酸盐的例子，[FeIII(η2-SMe2O)(SMe2)N3(Pr,Pr)]+ (5)，类似于 CDO 催化循环中提出的中间体和必需的 NHase Fe-S (O)Cys114 提议与腈水解密切相关。2 的反应性与更富电子、晶体学特征的衍生物 [FeIIIS2Me2NMeN2amide(Pr,Pr)]- (8) 的反应性比较，显示氧原子供体反应性与金属离子结合外源配体的能力相关。密度泛函理论计算表明，S-氧化的机制不是通过直接攻击硫醇硫进行的；硫醇硫的平均自旋密度对于
• A Novel Square-Planar Ni(II) Complex with an Amino—Carboxamido—Dithiolato-Type Ligand as an Active-Site Model of NiSOD
  作者：Daisuke Nakane、Yuko Wasada-Tsutsui、Yasuhiro Funahashi、Tsubasa Hatanaka、Tomohiro Ozawa、Hideki Masuda

  DOI：10.1021/ic402574d

  日期：2014.7.7

  ν(16O–16O)/ν(18O–18O) = 1020/986 cm–1), which is then oxidized to Ni(III) state only in the presence of both a proton and 1-methylimidazole, as evidenced by EPR spectra. Second, EPR spectra indicate that the oxidized complex of 1 with 1-methylimidazole at the axial site can be reduced by reaction with superoxide. The Ni(III) complex with 1-methylimidazole at the axial site does not participate in any direct interaction

  为了解活性中心独特的赤道配位环境在镍超氧化物歧化酶（NiSOD）中的作用，我们制备了一种新型的Ni（II）配合物，该配合物具有氨基-羧酰胺基-二硫代lato型方形平面配体（1，[Ni 2 +（L 1）] -）作为NiSOD活性位点的模型。配合物1在所有溶剂中均具有低自旋的正方形平面结构。有趣的是，吸收波长和ν（C = O）的伸缩振动1由溶剂的影响。这表明羰基氧参与与溶剂的氢键相互作用。这些相互作用反映在氧化还原电势中。阳极波的峰值电势（E对于1个具有较高受体数的溶剂，Ni（II）/ Ni（III）波的pa）值移到正区域。这表明NiSOD对超氧阴离子的歧化可以通过羧酰胺基羰基与亲电子分子之间的氢键相互作用来调节，这是通过微调氧化还原电位来实现的最佳SOD活性。有趣的是，Ë PA镍（III）/镍（II）的夫妇在的值1的水（0.303 V相对于标准氢电极（NHE））类似于NiSOD（0.290
• A square-planar Ni(ii) complex with an N2S2 donor set similar to the active centre of nickel-containing superoxide dismutase and its reaction with superoxide
  作者：Daisuke Nakane、Shin-ich Kuwasako、Michiharu Tsuge、Minoru Kubo、Yasuhiro Funahashi、Tomohiro Ozawa、Takashi Ogura、Hideki Masuda

  DOI：10.1039/b925755a

  日期：——

  The structure around the metal centre of a Ni(II) complex with an N2S2 square-planar geometry, 1, prepared as a model compound of the NiSOD active site was drastically changed upon addition of potassium superoxide (KO2).

  作为 NiSOD 活性位点模型化合物制备的具有 N2S2 方平面几何结构的 Ni(II) 复合物 1 在加入超氧化钾 (KO2) 后，其金属中心周围的结构发生了急剧变化。