cis-4-Keto-β-ionon | 37677-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-4-Keto-β-ionon
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-3-[(Z)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 37677-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OBHGOXFSRVNKBS-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-Keto-β-ionon 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.17 g的产率得到(E)-2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  一种新的访问紫罗兰酮型化合物：（ê）-4-氧代- β紫罗兰酮和（Ë）氧代-β-鸢尾酮通过α重氮酮与呋喃金属催化的分子内反应†

  摘要：

  （E）-5-脱甲基-4-氧代-β-紫罗兰酮（2），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（3），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（4）和五元环类似物36 – 41是通过新颖的，收敛的路线从2-甲基呋喃（1）合成的。最近发现的，由四乙酸二乙酸钠催化的2-（重氮酰基）呋喃的分子内反应是导致二烯键的关键步骤，从而首次测试了其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720416
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-[2-(5-methylfuryl)]butanoate 在 dirhodium tetraacetate 重氮乙烷 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 cis-4-Keto-β-ionon
  参考文献：
  名称：

  一种新的访问紫罗兰酮型化合物：（ê）-4-氧代- β紫罗兰酮和（Ë）氧代-β-鸢尾酮通过α重氮酮与呋喃金属催化的分子内反应†

  摘要：

  （E）-5-脱甲基-4-氧代-β-紫罗兰酮（2），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（3），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（4）和五元环类似物36 – 41是通过新颖的，收敛的路线从2-甲基呋喃（1）合成的。最近发现的，由四乙酸二乙酸钠催化的2-（重氮酰基）呋喃的分子内反应是导致二烯键的关键步骤，从而首次测试了其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720416

文献信息

• WENKERT, ERNEST;DECORZANT, RENE;NAF, FERDINAND, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 756-766
  作者：WENKERT, ERNEST、DECORZANT, RENE、NAF, FERDINAND

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Access to Ionone-Type Compounds: (<i>E</i>)-4-oxo-β-ionone and (<i>E</i>)Oxo-β-irone<i>via</i>metal-catalyzed intramolecular reactions of α-diazo ketones with furans
  作者：Ernest Wenkert、René Decorzant、Ferdinand Näf

  DOI：10.1002/hlca.19890720416

  日期：1989.6.14

  (E)-4-oxo-β-ionone (3), (E)-4-oxo-β-irone (4), and the five-membered ring analogs 36–41 were synthesized by a novel, convergent route starting from 2-methylfuran (1). A recently discovered, intramolecular reaction of 2-(diazoacyl)furans, catalyzed by dirhodium tetraacetate, leading to dienediones served as key step, thereby testing its utility in natural-product synthesis for the first time.

  （E）-5-脱甲基-4-氧代-β-紫罗兰酮（2），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（3），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（4）和五元环类似物36 – 41是通过新颖的，收敛的路线从2-甲基呋喃（1）合成的。最近发现的，由四乙酸二乙酸钠催化的2-（重氮酰基）呋喃的分子内反应是导致二烯键的关键步骤，从而首次测试了其在天然产物合成中的效用。