allyl 5,6-O-isopropylidene-2-O-triisopropylsilyl-α-D-galactofuranoside | 1552290-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 5,6-O-isopropylidene-2-O-triisopropylsilyl-α-D-galactofuranoside
• CAS: 1552290-66-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₆Si
• 分子量: 416.63
• InChiKey: CXAZIKRKLPAOCD-CXQPBAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 5,6-O-isopropylidene-2-O-triisopropylsilyl-α-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.63h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-d-Glcp-(1→3)-α-d-Galf-(1→2)-α-l-Rhap constituent of the CPS of Streptococcus pneumoniae 22F. Effect of 3-O-substitution in 1,2-cis α-d-galactofuranosylation

  摘要：

  以完全非对映选择性合成了肺炎链球菌 22F 的三糖δ±-D-Glcp-(1â3)-δ±-D-Galf-(1â2)-L-Rhap (3)。这是首次合成病原微生物内部含有δ-D-Galf 的寡糖。使用烯丙基δ±-D-半乳糖呋喃糖苷作为内部 Galf 的新型前体，可以在 O-3 处引入一个正交基团。三氯乙酰亚氨酸法用于构建 1,2-顺式-δ±-D-半乳糖呋喃糖基连接。根据δ-D-Galf-(1â2)-δ-L-Rhap 产物以及供体重排副产物的产量和选择性，评估了苄基半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚胺供体中 3-O 取代基（PMB、Bz、PFBz、PMBz、TIPS）的影响。在 Galf 供体中使用的所有保护基团都具有完全的立体选择性，但 3-O 苯甲酰基取代的产率最高。还对鼠李糖苷受体中的保护基团进行了评估，发现苄基取代是完全立体选择性的必要条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra45658g
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-D-galactofuranoside 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 allyl 5,6-O-isopropylidene-2-O-triisopropylsilyl-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-d-Glcp-(1→3)-α-d-Galf-(1→2)-α-l-Rhap constituent of the CPS of Streptococcus pneumoniae 22F. Effect of 3-O-substitution in 1,2-cis α-d-galactofuranosylation

  摘要：

  以完全非对映选择性合成了肺炎链球菌 22F 的三糖δ±-D-Glcp-(1â3)-δ±-D-Galf-(1â2)-L-Rhap (3)。这是首次合成病原微生物内部含有δ-D-Galf 的寡糖。使用烯丙基δ±-D-半乳糖呋喃糖苷作为内部 Galf 的新型前体，可以在 O-3 处引入一个正交基团。三氯乙酰亚氨酸法用于构建 1,2-顺式-δ±-D-半乳糖呋喃糖基连接。根据δ-D-Galf-(1â2)-δ-L-Rhap 产物以及供体重排副产物的产量和选择性，评估了苄基半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚胺供体中 3-O 取代基（PMB、Bz、PFBz、PMBz、TIPS）的影响。在 Galf 供体中使用的所有保护基团都具有完全的立体选择性，但 3-O 苯甲酰基取代的产率最高。还对鼠李糖苷受体中的保护基团进行了评估，发现苄基取代是完全立体选择性的必要条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra45658g