(3aS,4R,6R,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 475276-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 475276-01-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: STMIWNBXPMLTDI-PUHDZGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖苷衍生物的扩环合成（+）-月桂素

  摘要：

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.024
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3aS,4R,6R,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Prelaureatin

  摘要：

  从红藻 Laurencia nipponica 中分离出的 8 元环醚 prelaureatin 的全合成是通过一个过程实现的，该过程包括从五乙酸半乳糖开始立体选择性地引入两个烯丙基，裂解六糖环，并通过选择性闭环偏析将无环三烯转化为氧代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33511

文献信息

• Total Synthesis of Prelaureatin
  作者：Kenshu Fujiwaraa、Akio Murai、Shin-ichiro Souma、Hirofumi Mishima

  DOI：10.1055/s-2002-33511

  日期：——

  Total synthesis of prelaureatin, which is an 8-membered cyclic ether isolated from red alga Laurencia nipponica, has been achieved through a process including stereoselective introduction of two allyl groups starting from galactose pentaacetate, cleavage of the hexose ring, and transformation of an acyclic triene into an oxocene by selective ring-closing metathesis.

  从红藻 Laurencia nipponica 中分离出的 8 元环醚 prelaureatin 的全合成是通过一个过程实现的，该过程包括从五乙酸半乳糖开始立体选择性地引入两个烯丙基，裂解六糖环，并通过选择性闭环偏析将无环三烯转化为氧代二烯。
• Synthesis of (+)-laurencin via ring expansion of a C-glycoside derivative
  作者：Kenshu Fujiwara、Saori Yoshimoto、Ayumi Takizawa、Shin-ichiro Souma、Hirofumi Mishima、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.024

  日期：2005.10

  Laurencin was efficiently synthesized from a C-glycoside derivative based on ring expansion of the oxane part of the starting compound into an eight-membered cyclic ether via a ring-cleavage/ring-closing olefin metathesis process, stereoselective introduction of a bromo group at C4, and convergent construction of the side-chain part using a lithiated enyne unit.

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。